Clavulansäure

Strukturformel
Allgemeines
Freiname Clavulansäure
Andere Namen

3-(2-Hydroxyethyliden)-7-oxo-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure

Summenformel C8H9NO5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 58001-44-8
EG-Nummer 261-069-2
ECHA-InfoCard 100.055.500
PubChem 5280980
ChemSpider 4444466
DrugBank DB00766
Wikidata Q415709
Arzneistoffangaben
ATC-Code

J01CR02

Wirkstoffklasse

Hilfsstoff für Antibiotika

Wirkmechanismus

β-Lactamase-Hemmer

Eigenschaften
Molare Masse 199,16 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Kaliumsalz

Gefahr

H- und P-Sätze H: 228252317334
EUH: 014044
P: 210235280302+352304+340+312403+235
Toxikologische Daten

4526 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

Clavulansäure ist ein von Streptomyces clavuligerus produzierter Wirkstoff, der einige von Bakterien gebildete β-Lactamasen (aus der Gruppe der Enzyme) hemmt.

Durch die Enzymhemmung wird das antibakterielle Wirkungsspektrum von β-Lactam-Antibiotika wie Penicillinen (vor allem Amoxicillin) und Cephalosporinen gegenüber Keimen erweitert, die β-Lactam-Antibiotika durch enzymatischen Abbau unwirksam machen würden. Sie ist – historisch – der erste Vertreter der β-Lactamase-Inhibitoren. Sie wurde (als Kombinationspräparat mit Amoxicillin) 1981 für die orale und 1984 für die intravenöse Verabreichung im Markt eingeführt.

  1. 1 2 Datenblatt "Kalium-Clavulanat" bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. April 2022 (PDF).
  2. Eintrag zu Clavulanic acid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)