Clotrimazol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Clotrimazol
Andere Namen	1-(2-Chlortrityl)imidazol; 1-[(2-Chlorphenyl)diphenylmethyl]-1H-imidazol (IUPAC); CLOTRIMAZOLE (INCI); Clotrimazolum (Latein);
Summenformel	C22H17ClN2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	245-764-8
ECHA-InfoCard	100.041.589
PubChem	2812
ChemSpider	2710
DrugBank	DB00257
Wikidata	Q413546
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A01AB18; D01AC01; G01AF02;
Wirkstoffklasse	Antimykotikum
Wirkmechanismus	Hemmung der Ergosterol-Synthese, Schädigung des Membranaufbaus
Eigenschaften
Molare Masse	344,84 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	141–145°C
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: 301+312+330
Toxikologische Daten	761 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral); 198 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Clotrimazol ist ein Arzneistoff, der in Form von Tinkturen, Salben, Vaginal-Tabletten oder Pudern gegen Mykosen (Pilzinfektionen) der Haut angewendet wird. Zu den häufigsten dieser Infektionen gehören der als Fußpilz bezeichnete Hautpilz im Bereich der Zehen sowie vaginale Pilzinfektionen. Clotrimazol gilt als Breitbandantimykotikum, ist also gegen eine Vielzahl unterschiedlicher Pilze wirksam.

Clotrimazol wurde Ende der 1960er Jahre von der Bayer AG durch Karl Heinz Büchel entwickelt und kam in Deutschland nach der Zulassung 1973 unter der Marke Canesten^® auf den Markt. Zur äußerlichen Anwendung und für die kurzzeitige vaginale Anwendung sind Clotrimazolpräparate in Deutschland rezeptfrei erhältlich. Es gibt zahlreiche Generika.

↑ Eintrag zu CLOTRIMAZOLE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. September 2021.
1 2 3 4 Datenblatt Clotrimazole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Oktober 2019 (PDF).
1 2 Eintrag zu Clotrimazole in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 30. Juni 2015. (Seite nicht mehr abrufbar • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
↑ Registerauskunft des Deutschen Patent- und Markenamtes (DPMA) – Registernummer: 830991

[CosIng-1] Eintrag zu CLOTRIMAZOLE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. September 2021.

[Sigma-2] 1 2 3 4 Datenblatt Clotrimazole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Oktober 2019 (PDF).

[ChemID-3] 1 2 Eintrag zu Clotrimazole in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 30. Juni 2015. (Seite nicht mehr abrufbar • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)

[4] Registerauskunft des Deutschen Patent- und Markenamtes (DPMA) – Registernummer: 830991