Cyclopeptide

Cyclopeptide (zyklische oder ringförmige Peptide) sind organische Verbindungen, deren Bindungsgerüst mindestens einen geschlossenen Ring von kovalenten Bindungen bildet, in welchem mindestens eine Peptidbindung enthalten ist. Da die Peptidbindung eine spezielle Form der Amidbindung ist und zyklische Amide auch als Lactame bezeichnet werden, ist jedes Cyclopeptid ein Lactam. Umgekehrt gilt dies aber nicht, da der Begriff Lactam sämtliche intramolekularen Amide – auch solche, die sich von nur einer einzigen Aminosäure ableiten – umfasst, Peptide aber aus mindestens zwei Aminosäuren bestehen. Das einfachste Cyclopeptid ist demzufolge die heterozyklische Verbindung mit den systematischen Namen 1,4-Diazacyclohexan-2,5-dion welches formal durch Dehydratisierung aus zwei Molekülen der einfachsten Aminosäure Glycin gebildet wird.

Die Größe von Verbindungen, die unter diese Definition des Begriffs Cyclopeptide fallen, ist zwar formal nicht beschränkt. Jedoch ist es üblich, sehr große, aus mehr als 50 Aminosäuren aufgebaute Makromoleküle nicht als Peptide, sondern als Proteine zu bezeichnen, weshalb Aminosäurepolymere dieser Größe nicht zu den Cyclopeptiden zu zählen sind, selbst wenn sie (was oft der Fall ist) zyklisch aufgebaut sind.

1. ↑ M. Rothe, K.-D. Steffen, I. Rothe: Synthese von Cyclo-tri-L-prolyl, einem Cyclo-tri-peptid mit neungliedrigem Ring, Angewandte Chemie 77, 1965, S. 347–348.
2. 1 2 Hans-Dieter Jakubke, Hans Jeschkeit: Aminosäuren, Peptide, Proteine, Verlag Chemie, Weinheim, 1-505, 1982, ISBN 3-527-25892-2.