Cytisin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname Cytisiniclin
Andere Namen

(1R,5S)-1,2,3,4,5,6-Hexahydro-1,5-methano-8H-pyrido[1,2-a]diazocin-8-on (IUPAC)

Summenformel C11H14N2O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 485-35-8
EG-Nummer 207-616-0
ECHA-InfoCard 100.006.924
PubChem 10235
ChemSpider 9818
DrugBank DB09028
Wikidata Q417343
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N07BA04

Eigenschaften
Molare Masse 190,24 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

154–156 °C

Siedepunkt

218 °C (2,7 hPa)

Löslichkeit

gut in Wasser (439 g·l−1 bei 16 °C)

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301315319335
P: 261301+310305+351+338
Toxikologische Daten
  • 3 mg·kg−1 (LDLo, Katze, s.c.-Injektion)
  • 4 mg·kg−1 (LDLo, Hund, s.c.-Injektion)
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

Cytisin ist ein sekundärer Pflanzenstoff des Goldregens und zählt zur Gruppe der Chinolizidin-Alkaloide. Seine Wirkung ähnelt der des Nicotins, da beide Substanzen mit denselben Rezeptoren im Gehirn wechselwirken. Es wird unter den Handelsnamen Asmoken oder Tabex als Medikament zur Raucherentwöhnung vertrieben.

  1. INN Recommended List 82. In: who.int. 9. Dezember 2019, abgerufen am 17. Oktober 2024 (englisch).
  2. 1 2 3 Datenblatt Cytisin bei Merck, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  3. 1 2 Datenblatt Cytisine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011 (PDF).
  4. 1 2 Rudolf Hänsel, Konstantin Keller, Horst Rimpler, Georg Schneider: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Drogen E–O. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57993-6, S. 628 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).