Dabigatranetexilat

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Dabigatranetexilat
Andere Namen	Ethyl-3-{[(2-{[(4-{N′-[(hexyloxy)-carbonyl]carbamimidoyl}-phenyl)-amino]-methyl}-1-methyl-1H-benzimidazol-5-yl)-carbonyl]-(2-pyridinyl)-amino}-propanoat
Summenformel	C34H41N7O5 (Dabigatran-Etexilat); C25H25N7O3 (Dabigatran);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	606-722-8
ECHA-InfoCard	100.126.485
PubChem	9578572
ChemSpider	4948999
DrugBank	DB06695
Wikidata	Q20078502
Arzneistoffangaben
ATC-Code	B01AE07
Wirkstoffklasse	Direkter Thrombin-Inhibitor
Eigenschaften
Molare Masse	627,73 g·mol−1
Schmelzpunkt	128–129 °C (Dabigatran-Etexilat); 276–277 °C (Dabigatran);
pKS-Wert	pKS1=4,0; pKS2=6,7;
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dabigatranetexilat ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Gerinnungshemmer (Antikoagulanzien); genauer der nicht-peptidischen Thrombin-Inhibitoren. Die Substanz ist ein Prodrug, das nach Umwandlung in das pharmakologisch aktive Dabigatran den Blutgerinnungsfaktor IIa (Thrombin) direkt hemmt. Nach der Einnahme wird der Stoff in der Niere aus dem Blut gefiltert und über den Urin eliminiert, weshalb Dabigatranetexilat als Gerinnungshemmer für Patienten mit Niereninsuffizienz nicht geeignet ist.

Dabigatranetexilat ist für die perorale Verabreichung geeignet und in dieser Form (Handelsname Pradaxa; Hersteller Boehringer Ingelheim) in der EU zugelassen zur Vorbeugung gegen die Bildung von Blutgerinnseln in den Venen nach elektivem chirurgischen Knie- oder Hüftgelenksersatz, seit 2011 außerdem zur Schlaganfallvorbeugung bei Patienten mit Vorhofflimmern und Schlaganfallrisiko.

1 2 N. H. Hauel, H. Nar, H. Priepke, U. Ries, J. M. Stassen, W. Wienen: Structure-based design of novel potent nonpeptide thrombin inhibitors. In: J. Med. Chem. 45 (9), 2002, S. 1757–1766. PMID 11960487.
1 2
1 2 Datenblatt Dabigatran etexilate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Januar 2024 (PDF).
↑ Schlaganfall-Prävention: Pradaxa erhält EU-Zulassung. In: Pharmazeutische Zeitung. 5. August 2011.
↑ Neue Arzneimittel (PDF; 382 kB), Information der Arzneimittelkommission der deutschen Ärzteschaft (AkdÄ), 18. November 2011.

[Hauel-1] 1 2 N. H. Hauel, H. Nar, H. Priepke, U. Ries, J. M. Stassen, W. Wienen: Structure-based design of novel potent nonpeptide thrombin inhibitors. In: J. Med. Chem. 45 (9), 2002, S. 1757–1766. PMID 11960487.

[EPAR-2] 1 2

[SDS-3] 1 2 Datenblatt Dabigatran etexilate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Januar 2024 (PDF).

[PZ_Schlaganfall-4] Schlaganfall-Prävention: Pradaxa erhält EU-Zulassung. In: Pharmazeutische Zeitung. 5. August 2011.

[Neue_Arzneimittel-5] Neue Arzneimittel (PDF; 382 kB), Information der Arzneimittelkommission der deutschen Ärzteschaft (AkdÄ), 18. November 2011.