Dantrolen
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Dantrolen | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||||||||
| Summenformel | C14H10N4O5 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
orangefarbenes Pulver | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code |
M03CA01 | |||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 314,25 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
279–280 °C | |||||||||||||||||||||
| pKS-Wert |
7,5 | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
wenig in Wasser (146 mg·l−1 bei 25 °C) | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Dantrolen ist ein Hydantoin-Derivat aus der Gruppe der Muskelrelaxantien und wird als Arzneistoff, oral in Kapselform zur Behandlung spastischer Syndrome mit krankhaft gesteigerter Muskelspannung und intravenös bei der Malignen Hyperthermie und beim malignen neuroleptischen Syndrom eingesetzt. Hergestellt wurde der Arzneistoff (als Dantrolen-Natrium) etwa von den Firmen Röhm Pharma in Weiterstadt und Wien, Boehringer Mannheim in Rotkreuz. Der Arzneistoff wird inzwischen von Norgine hergestellt und vertrieben. Im Dezember 2024 brachte das Unternehmen mit Agilus ein weiterentwickeltes Nachfolgemedikament von Dantrolen i.v. mit demselben Wirkstoff, aber einer vereinfachten Handhabung auf den Markt. Der Vertrieb von Dantrolen i.v. wurde zugunsten des Nachfolgeprodukts eingestellt. Die beiden Präparate unterscheiden sich maßgeblich in der Stärke je Ampulle. So enthalten etwa sechs Ampullen Agilus die gleiche Menge des Wirkstoffs Dantrolen wie 36 Ampullen Dantrolen i.v. Außerdem verfügt Agilus über eine schnellere Rekonstitution mit einer geringeren Menge an Wasser für Injektionszwecke, was die Zubereitung in einer zeitkritischen Behandlungssituation erleichtern soll.
Die klinische Einführung des von Snyder und seinen Mitarbeitern 1967 synthetisierten und von Gaisford Harrison zur Therapie der Malignen Hyperthermie vorgeschlagenen Dantrolens erfolgte 1979.
- 1 2 Eintrag zu Dantrolen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.
- 1 2 3 Eintrag zu Dantrolene in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
- ↑ Datenblatt Dantrolene sodium salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Mai 2011 (PDF).
- ↑ Dantrolen i.v. In: Der Anaesthesist, Januar 1984, Band 33, Heft 1, S. A 20.
- ↑ Bei maligner Hyperthermie. In: Anästhesie Intensivtherapie Notfallmedizin, 1985, Band 20, Nr. 2, S. XXV (Röhm Pharma GmbH Weiterstadt).
- ↑ Gelbe Liste, abgerufen am 24. Februar 2025
- 1 2 Umstellung von Dantrolen i.v. auf AGILUS. Deutsche Gesellschaft für Anästhesiologie und Intensivmedizin; abgerufen am 24. Februar 2025
- ↑ H. R. Snyder Jr., C. S. Davis, R. K. Bickerton, R. P. Halliday: l-[(5-Arylfurfurylidine)]amino hydantoins. A new class of muscle relaxants. In: J Med Chem., 1967, Band 10, S. 807–810.
- ↑ Michael Heck, Michael Fresenius: Repetitorium Anaesthesiologie. Vorbereitung auf die anästhesiologische Facharztprüfung und das Europäische Diplom für Anästhesiologie. 3., vollständig überarbeitete Auflage. Springer, Berlin / Heidelberg / New York u. a. 2001, ISBN 3-540-67331-8, S. 804.