Dicyclohexylcarbodiimid

Strukturformel
Allgemeines
Name N,N′-Dicyclohexylcarbodiimid
Andere Namen
  • Dicyclohexylcarbodiimid
  • DCC
  • Carbodiimidyldicyclohexan
Summenformel C13H22N2
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff mit charakteristischem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 538-75-0
EG-Nummer 208-704-1
ECHA-InfoCard 100.007.914
PubChem 10868
ChemSpider 10408
Wikidata Q306565
Eigenschaften
Molare Masse 206,33 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,95 g·cm−3 (40 °C)

Schmelzpunkt

35–36 °C

Siedepunkt

154–156 °C (bei 15 hPa)

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser, gut löslich in Dichlormethan, Tetrahydrofuran, Acetonitril und DMF

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302311317318
P: 261264280301+312302+352305+351+338
Toxikologische Daten

1110 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

N,N′-Dicyclohexylcarbodiimid (abgekürzt DCC, auch N,N′-Dicyclohexylmethandiimin) ist eine reaktive organische Verbindung aus der Gruppe der Carbodiimide, die häufig in der Synthesechemie eingesetzt wird. Bei Standardbedingungen ist DCC ein farbloser Feststoff mit schwachem, charakteristischem Geruch.

  1. 1 2 3 4 5 Datenblatt Dicyclohexylcarbodiimid bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
  2. 1 2 3 Eintrag zu Dicyclohexylcarbodiimid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
  3. Günter Losse, Werner Zönnchen: Die Formylgruppe, eine oxydativ entfernbare Schutzgruppe für Peptidsynthesen. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. 636, 1960, S. 140–143, doi:10.1002/jlac.19606360113.
  4. e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 1999–2023, John Wiley and Sons, Inc., Eintrag für 1,3-Dicyclohexylcarbodiimide, abgerufen am 13. August 2014.
  5. Eintrag zu Dicyclohexylcarbodiimide in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.