Diosgenin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diosgenin
Andere Namen	(20R,25R)-Spirost-5-en-3β-ol (IUPAC)
Summenformel	C27H42O3
Kurzbeschreibung	weiß Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-134-3
ECHA-InfoCard	100.007.396
PubChem	99474
ChemSpider	89870
Wikidata	Q1107734
Eigenschaften
Molare Masse	414,6 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,18 g·cm−3 (bei 120 K)
Schmelzpunkt	200–205 °C
Löslichkeit	Essigsäureethylester > Propylacetat > (Aceton, i-Propanol und Ethanol)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	>8 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); >8 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Diosgenin ist ein steroides Sapogenin, welches hauptsächlich der industriellen Produktion von Steroidverbindungen, oralen Kontrazeptiva und Sexualhormonen dient. Diosgenin kommt natürlich vorwiegend in den Wurzelknollen der Yams-Pflanze (Dioscorea) und den Samen des Bockshornklees (Trigonella foenum graecum) und weiteren Pflanzen vor. Strukturell handelt es sich dabei um das Aglykon von Dioscin.

1 2 Datenblatt Diosgenin bei Alfa Aesar, abgerufen am 18. Juni 2023 (Seite nicht mehr abrufbar).
↑ Oscar E. Piro, Eduardo E. Castellano, Gloria E. Tobón Zapata, Silvia Blair Trujillo, Enrique J. Baran: Low Temperature Crystal Structure of Natural Diosgenone. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 57, 2002, S. 947–950 (PDF, freier Volltext).
↑ F.-X. Chen, M.-T. Zhao, B.-Z. Ren, C.-R. Zhou und F.-F. Peng: Solubility of diosgenin in different solvents. In: The Journal of Chemical Thermodynamics. Band 47, 2012, S. 341–346.
1 2 Datenblatt Diosgenin, ≥93% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. April 2015 (PDF).
1 2 MPbio: Sicherheitsdatenblatt Diosgenin (Memento vom 8. Dezember 2015 im Internet Archive). Abgerufen am 4. April 2015.
↑ Carl Djerassi: Steroid research at Syntex: “the Pill” and cortisone. In: Steroids. Band 57, Nr. 12, Dezember 1992, S. 631–641, doi:10.1016/0039-128X(92)90016-3.
↑ Kanika Patel, Manoj Gadewar, Vijay Tahilyani, Dinesh Kumar Patel: A review on pharmacological and analytical aspects of diosgenin: a concise report. In: Natural Products and Bioprospecting. Band 2, Nr. 2, April 2012, S. 46–52, doi:10.1007/s13659-012-0014-3, PMC 4131590 (freier Volltext).

[Alfa-1] 1 2 Datenblatt Diosgenin bei Alfa Aesar, abgerufen am 18. Juni 2023 (Seite nicht mehr abrufbar).

[DOI10.1515/znc-2002-9-1032-2] Oscar E. Piro, Eduardo E. Castellano, Gloria E. Tobón Zapata, Silvia Blair Trujillo, Enrique J. Baran: Low Temperature Crystal Structure of Natural Diosgenone. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 57, 2002, S. 947–950 (PDF, freier Volltext).

[3] F.-X. Chen, M.-T. Zhao, B.-Z. Ren, C.-R. Zhou und F.-F. Peng: Solubility of diosgenin in different solvents. In: The Journal of Chemical Thermodynamics. Band 47, 2012, S. 341–346.

[Sigma-4] 1 2 Datenblatt Diosgenin, ≥93% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. April 2015 (PDF).

[Toxicology-5] 1 2 MPbio: Sicherheitsdatenblatt Diosgenin (Memento vom 8. Dezember 2015 im Internet Archive). Abgerufen am 4. April 2015.

[:0-6] Carl Djerassi: Steroid research at Syntex: “the Pill” and cortisone. In: Steroids. Band 57, Nr. 12, Dezember 1992, S. 631–641, doi:10.1016/0039-128X(92)90016-3.

[:1-7] Kanika Patel, Manoj Gadewar, Vijay Tahilyani, Dinesh Kumar Patel: A review on pharmacological and analytical aspects of diosgenin: a concise report. In: Natural Products and Bioprospecting. Band 2, Nr. 2, April 2012, S. 46–52, doi:10.1007/s13659-012-0014-3, PMC 4131590 (freier Volltext).