Diphenhydramin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Diphenhydramin
Andere Namen	2-Benzhydryloxy-N,N-dimethyl-ethylamin; 2-(Diphenylmethoxy)-N,N-dimethylethanamin (IUPAC); Diphenhydramini hydrochloridum (Latein);
Summenformel	C17H21NO; C17H21NO·HCl (Hydrochlorid);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-396-7
ECHA-InfoCard	100.000.360
PubChem	3100
ChemSpider	2989
DrugBank	DB01075
Wikidata	Q413486
Arzneistoffangaben
ATC-Code	D04AA32; R06AA02;
Wirkstoffklasse	Antihistaminika, Psychotropikum
Wirkmechanismus	Histamin-Antagonist an H1-Rezeptoren; Antagonist an muskarinischen Acetylcholinrezeptoren; Wiederaufnahmehemmer am Serotonintransporter;
Eigenschaften
Molare Masse	255,36 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,02 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	168–172 °C (Hydrochlorid)
Siedepunkt	150–165 °C (ca. 300 Pa)
pKS-Wert	8,98
Löslichkeit	schlecht in Wasser (3 g·l−1 bei 37 °C)
Brechungsindex	1,5485
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Hydrochlorid; Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: 264‐270‐301+312‐501
Toxikologische Daten	390 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Base); 42 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v., Base); 160 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral, Base); 29 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v., Base); 500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Hydrochlorid); 20 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v., Hydrochlorid); 64 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral, Hydrochlorid); 35 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v., Hydrochlorid); 24 mg·kg−1 (LD50, Hund, i.v., Hydrochlorid);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Diphenhydramin (kurz DPH, gelegentlich auch DHM) ist ein Arzneistoff aus der Klasse der H1-Antihistaminika. Er wirkt gleichzeitig stark anticholinerg.

Diphenhydramin kam früher in der Therapie von Allergien zur Anwendung; heute wird es jedoch in Deutschland nur noch als Beruhigungsmittel sowie bei Übelkeit und Erbrechen eingesetzt. In Nordamerika ist Diphenhydramin neben seinem Einsatz als Schlaf- und Beruhigungsmittel in anderer Dosisempfehlung auch weiterhin weitverbreitet als Antiallergikum in Gebrauch. Ferner hat Diphenhydramin die FDA-Zulassung zur symptomatischen Behandlung von Parkinson und extrapyramidalen Dyskinesien.

Die Abgabe von Diphenhydramin unterliegt in Deutschland, Österreich, und der Schweiz der Apothekenpflicht, in Deutschland allerdings auch der Verschreibungspflicht, wenn es zur parenteralen Anwendung verordnet werden soll.

1 2 3 4 Eintrag zu Diphenhydramin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Juli 2014.
1 2 Eintrag zu Diphenhydramine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
1 2 3 Datenblatt Diphenhydramine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. März 2024 (PDF).
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↑ Dirk Netter: Kratom: Ethnobotanik, Anwendung, Kultur. Nachtschatten Verlag, 2019 ISBN 9783037885895
↑ C. Bolden, B. Cusack, E. Richelson: Antagonism by antimuscarinic and neuroleptic compounds at the five cloned human muscarinic cholinergic receptors expressed in Chinese hamster ovary cells. In: The Journal of pharmacology and experimental therapeutics. Band 260, Nummer 2, Februar 1992, S. 576–580, PMID 1346637.
↑ Joachim Framm u. a.: Arzneimittelprofile. Deutscher Apotheker Verlag, 2009, ISBN 978-3-7692-4869-2.
↑ National Institute of Health der USA: Diphenhydramine, abgerufen am 11. August 2013.

[roempp-1] 1 2 3 4 Eintrag zu Diphenhydramin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Juli 2014.

[ChemIDplus-2] 1 2 Eintrag zu Diphenhydramine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)

[Sigma-3] 1 2 3 Datenblatt Diphenhydramine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. März 2024 (PDF).

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[5] Dirk Netter: Kratom: Ethnobotanik, Anwendung, Kultur. Nachtschatten Verlag, 2019 ISBN 9783037885895

[PMID1346637-6] C. Bolden, B. Cusack, E. Richelson: Antagonism by antimuscarinic and neuroleptic compounds at the five cloned human muscarinic cholinergic receptors expressed in Chinese hamster ovary cells. In: The Journal of pharmacology and experimental therapeutics. Band 260, Nummer 2, Februar 1992, S. 576–580, PMID 1346637.

[7] Joachim Framm u. a.: Arzneimittelprofile. Deutscher Apotheker Verlag, 2009, ISBN 978-3-7692-4869-2.

[8] National Institute of Health der USA: Diphenhydramine, abgerufen am 11. August 2013.