Doppelbindung

Eine Doppelbindung ist eine Form der kovalenten Bindung, bei der vier Bindungselektronen beteiligt sind. Die beiden Atome sind somit über zwei bindende Elektronenpaare miteinander verbunden. In Strukturformeln werden Doppelbindungen als zwei parallele Linien (=) zwischen den verbundenen Atomen dargestellt.

Viele Atome können miteinander Doppelbindungen ausbilden. Die häufigsten funktionellen Gruppen bzw. Stoffklassen mit Doppelbindungen sind die Alkene (C=C), Carbonyle (C=O), Sulfoxide (S=O), Imine (C=N) und die Azogruppe (N=N).

Gemäß der sogenannten Doppelbindungsregel bilden Elemente ab der viertel Periode des Periodensystems keine Mehrfachbindungen inklusive Doppelbindungen. Diese Regel ist jedoch nicht allgemein gültig.

Doppelbindungen sind stärker und kürzer als Einfachbindungen. Die Bindungsordnung beträgt zwei. Doppelbindungen sind elektronenreich, was sie reaktiv macht.

1. ↑ Philip P. Power: π-Bonding and the Lone Pair Effect in Multiple Bonds between Heavier Main Group Elements. In: Chemical Reviews. Band 99, Nr. 12, 8. Dezember 1999, S. 3463–3504, doi:10.1021/cr9408989.