Doxycyclin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Doxycyclin
Andere Namen	(4S,4aR,5S,5aR,6R,12aS)-4-Dimethylamino-3,5,10,12,12a-pentahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydrotetracen-2-carboxamid
Summenformel	C22H24N2O8 (Doxycyclin); C22H24N2O8·H2O (Doxycyclin·Hydrat); C22H24N2O8·1/2 C2H6O·1/2 H2O (Doxycyclin·Hemiethanolat·Hemihydrat);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	209-271-1
ECHA-InfoCard	100.008.429
PubChem	54671203
ChemSpider	10469369
DrugBank	DB00254
Wikidata	Q422442
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01AA02; A01AB22;
Wirkstoffklasse	Antibiotika (Tetracycline)
Wirkmechanismus	Hemmung der ribosomalen Proteinbiosynthese
Eigenschaften
Molare Masse	444,43 g·mol−1 (Doxycyclin); 462,45 g·mol−1 (Doxycyclin·Hydrat); 512,94 g·mol−1 (Doxycyclin·Hemiethanolat·Hemihydrat);
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	201 °C (Verkohlung) (Doxycyclin·Hemiethanolat·Hemihydrat)
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (0,63 g·l−1 bei 25 °C)
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐319‐335‐361fd‐412
	P: 202‐273‐301+312‐302+352‐305+351+338‐308+313
Toxikologische Daten	1.007 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Doxycyclin ist ein Antibiotikum aus der Klasse der Tetracycline. Es weist ein breites Wirkspektrum auf und zeigt eine bakteriostatische Wirksamkeit auf grampositive, gramnegative und zellwandlose Keime. Ebenso wirkt es gegen Plasmodium sp. zeigt aber nur geringe tuberkulostatische Wirksamkeit.

↑ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 582.
↑
1 2 3 Datenblatt Doxycycline hyclate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Juli 2025 (PDF).
↑ Doxycyclin. In: Lexikon der Biologie, Wissenschaft-Online-Lexika.
↑ Georges Fülgraff, Björn Lemmer: Pharmakotherapie: Klinische Pharmakologie. 13. Auflage. Springer, 2006, ISBN 3-540-34180-3, S. 135–136.