Enalaprilat

Strukturformel
	Strukturformel des (S,S,S)-Diastereomers (all-S-Diastereomer)
Allgemeines
Freiname	Enalaprilat
Andere Namen	(2S)-1-[(2S)-2-{[(1S)-1-Carboxy-3-phenylpropyl]amino}propanoyl]pyrrolidin-2-carbonsäure (IUPAC); 1-{N-1(S)-Carboxy-3-phenylpropyl}-L-alanyl-L-prolin (WHO); Enalaprilsäure; Enalapril-disäure; (S)-1-[(S)-2-((S)-1-Ethoxycarbonyl-3-phenylpropylamino)propionyl]pyrrolidin-2-carbonsäure (IUPAC);
Summenformel	C18H24N2O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	278-459-3
ECHA-InfoCard	100.071.306
PubChem	5462501
ChemSpider	4575429
DrugBank	DB09477
Wikidata	Q5375179
Eigenschaften
Molare Masse	348,4 g·mol−1 (Enalaprilat); 384,43 g·mol−1 (Dihydrat);
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	148–151 °C (Dihydrat)
Löslichkeit	schwer bis sehr schwer löslich in Wasser, wenig löslich in Methanol, praktisch unlöslich in Acetonitril (Dihydrat);
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Dihydrat	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Enalaprilat ist ein synthetisches Dipeptid und gehört als pharmazeutischer Wirkstoff zur Klasse der ACE-Hemmer. Es war der erste Vertreter mit zwei Carbonsäuregruppen. In der Leber wird es durch enzymatische Hydrolyse von Enalapril gebildet und ist der eigentliche, aktive Wirkstoff. Die Verbindung enthält als Strukturelemente die chiralen Aminosäuren L-Alanin und L-Prolin und ist daher selbst chiral. Letztere Aminosäure war schon im ACE-Hemmer Captopril verwendet worden. Die Verbindung ist ein farbloser Feststoff.

↑ INN Recommended List 24, World Health Organisation (WHO), 9. Juni 1984.
↑ W. Forth, D. Henschler, W. Rummel: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, 5. Auflage, Seite 158, Bibliographisches Institut und F. A. Brockhaus, Mannheim-Wien-Zürich (1987). ISBN 3-411-03150-6
↑ The Merck Index, 11th Edition (1989), Seite 558, Eintrag Nr. 3522.
↑ Ph. Eur. 8. Ausgabe, Grundwerk 2014.
1 2 Datenblatt Enalaprilat dihydrate, ≥98% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. September 2019 (PDF).

[inn-list-1] INN Recommended List 24, World Health Organisation (WHO), 9. Juni 1984.

[2] W. Forth, D. Henschler, W. Rummel: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, 5. Auflage, Seite 158, Bibliographisches Institut und F. A. Brockhaus, Mannheim-Wien-Zürich (1987). ISBN 3-411-03150-6

[3] The Merck Index, 11th Edition (1989), Seite 558, Eintrag Nr. 3522.

[4] Ph. Eur. 8. Ausgabe, Grundwerk 2014.

[Sigma-5] 1 2 Datenblatt Enalaprilat dihydrate, ≥98% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. September 2019 (PDF).