Epichlorhydrin

Strukturformel
	Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Epichlorhydrin
Andere Namen	2-(Chlormethyl)oxiran (IUPAC); 1-Chlor-2,3-epoxypropan; Epoxychlorpropan;
Summenformel	C3H5ClO
Kurzbeschreibung	farblose, stechend riechende Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-439-8
ECHA-InfoCard	100.003.128
PubChem	7835
ChemSpider	13837112
Wikidata	Q423083
Eigenschaften
Molare Masse	92,53 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,18 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	−48 °C
Siedepunkt	116 °C
Dampfdruck	16,3 hPa (20 °C); 28,5 hPa (30 °C); 47,9 hPa (40 °C); 77,6 hPa (50 °C);
Löslichkeit	mäßig in Wasser (60 g·l−1); löslich in Benzol, Tetrachlorkohlenstoff, Diethylether und Ethanol;
Brechungsindex	1,4358 (25 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐301+311+331‐314‐317‐350
	P: 210‐280‐301+330+331‐302+352‐304+340‐305+351+338‐310
MAK	Schweiz: 2 ml·m−3 bzw. 8 mg·m−3
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−148,4 kJ/mol
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Epichlorhydrin ist eine farblose, nach Chloroform riechende, niedrig viskose Flüssigkeit. Es wurde im Tierversuch als eindeutig krebserzeugend erkannt, weswegen sich kein MAK-Wert angeben lässt. Meist wird Epichlorhydrin als Racemat synthetisiert. Wenn ohne weitere Namensbestandteile von Epichlorhydrin gesprochen wird, ist stets das Racemat [1:1-Gemisch von (R)-Epichlorhydrin und (S)-Epichlorhydrin] gemeint. Die reinen Enantiomere sind ebenfalls bekannt, besitzen jedoch nur geringe Bedeutung.

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Eintrag zu 1-Chlor-2,3-epoxypropan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2026. (JavaScript erforderlich)
↑ Eintrag zu α-Epichlorhydrin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. September 2014.
↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-228.
↑ Eintrag zu 1-chloro-2,3-epoxypropane in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 106-89-8 bzw. 1-Chlor-2,3-epoxypropan (Epichlorhydrin)), abgerufen am 2. November 2015.
↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.

↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (S)-Epichlorhydrin (Name im Wikidata-Eintrag abweichend, dort: (+)-epichlorohydrin): CAS-Nr.: 67843-74-7, EG-Nr.: 614-150-5, ECHA-InfoCard: 100.126.461, PubChem: 149428, ChemSpider: 131706, Wikidata: Q27117047.
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (R)-Epichlorhydrin (Name im Wikidata-Eintrag abweichend, dort: (−)-Epichlorhydrin): CAS-Nr.: 51594-55-9, EG-Nr.: 424-280-2, ECHA-InfoCard: 100.102.280, GESTIS: 902590, PubChem: 2734062, ChemSpider: 2015820, Wikidata: Q26840862.

[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Eintrag zu 1-Chlor-2,3-epoxypropan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2026. (JavaScript erforderlich)

[4] Eintrag zu α-Epichlorhydrin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. September 2014.

[CRC90_3_228-5] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-228.

[CLP_100.003.128-6] Eintrag zu 1-chloro-2,3-epoxypropane in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[7] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 106-89-8 bzw. 1-Chlor-2,3-epoxypropan (Epichlorhydrin)), abgerufen am 2. November 2015.

[CRC90_5_23-8] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.

[2] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (S)-Epichlorhydrin (Name im Wikidata-Eintrag abweichend, dort: (+)-epichlorohydrin): CAS-Nr.: 67843-74-7, EG-Nr.: 614-150-5, ECHA-InfoCard: 100.126.461, PubChem: 149428, ChemSpider: 131706, Wikidata: Q27117047.

[3] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (R)-Epichlorhydrin (Name im Wikidata-Eintrag abweichend, dort: (−)-Epichlorhydrin): CAS-Nr.: 51594-55-9, EG-Nr.: 424-280-2, ECHA-InfoCard: 100.102.280, GESTIS: 902590, PubChem: 2734062, ChemSpider: 2015820, Wikidata: Q26840862.