Adrenalin

Strukturformel
	Strukturformel von (R)-(−)-Adrenalin
Allgemeines
Freiname	Epinephrin
Andere Namen	(R)-(−)-Adrenalin; L-Adrenalin; (R)-1-(3,4-Dihydroxyphenyl)-2-(N-methylamino)ethanol; (R)-4-[1-Hydroxy-2-(methylamino)ethyl]benzen-1,2-diol (IUPAC); (R)-4-(1-Hydroxy-2-(methylamino)ethyl)brenzcatechin; (−)-α-3,4-Dihydroxyphenyl-β-methylaminoethanol (WHO);
Summenformel	C9H13NO3
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-098-7
ECHA-InfoCard	100.000.090
PubChem	5816
DrugBank	DB00668
Wikidata	Q132621
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A01AD01; B02BC09; C01CA24; R01AA14; R03AA01; S01EA01;
Wirkstoffklasse	Neurotransmitter; Hormon;
Eigenschaften
Molare Masse	183,20 g·mol−1
Schmelzpunkt	211–212 °C
pKS-Wert	8,6
Löslichkeit	gut löslich in wässrigen Mineralsäuren und Alkalien; nahezu unlöslich in Wasser (180 mg·l−1 bei 25 °C), Chloroform, Ethanol, Diethylether, Aceton;
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301‐310‐331
	P: 261‐280‐301+330+331+310‐302+352+310‐304+340+311‐403+233
Toxikologische Daten	62 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal); 0,10 mg·kg−1 (LD50, Hund, i.v.);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Adrenalin (gebildet 1901 aus lateinisch ad ‚an‘ und ren ‚Niere‘) oder Epinephrin (1900 gebildet aus altgriechisch ἐπί epi ‚auf‘ und νεφρός nephros ‚Niere‘) ist ein im Nebennierenmark gebildetes Hormon, das zur Gruppe der Katecholamine gehört. Auch im Zentralnervensystem kommt Adrenalin vor, dort ist es als Neurotransmitter in adrenergen Nervenzellen vorhanden. Seine Wirkung vermittelt Adrenalin (in seiner natürlich vorkommenden Form L-Adrenalin) über eine Aktivierung von G-Protein-gekoppelten Rezeptoren, den Adrenozeptoren.

Einmal ins Blut ausgeschüttet, vermittelt Adrenalin eine Herzfrequenzsteigerung, einen durch Blutgefäßverengung bewirkten Blutdruckanstieg und eine Bronchiolenerweiterung. Das Hormon bewirkt zudem eine schnelle Energiebereitstellung durch Fettabbau (Lipolyse) sowie die Freisetzung und Biosynthese von Glucose. Es reguliert die Durchblutung (Zentralisierung) und die Magen-Darm-Tätigkeit (Hemmung). Als Stresshormon ist es an der „Flucht- oder Kampfreaktion (fight-or-flight response)“ beteiligt.

Adrenalin wird auch arzneilich verwendet. Als Suprarenin (von lateinisch supra, ‚über‘) kam es bereits vor 1919 auf den Markt.

↑ INN Recommended List 7, WHO, 9. Dezember 1967.
↑ Datenblatt Adrenalin bei Alfa Aesar, abgerufen am 15. Dezember 2010 (Seite nicht mehr abrufbar).
1 2 3 Eintrag zu Epinephrine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
1 2 Eintrag zu (R)-Adrenalin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Juni 2014.
↑ Samuel H. Yalkowsky, Yan He: Handbook of Aqueous Solubility. CRC Press, Boca Raton 2003, ISBN 0-8493-1532-8, S. 597.
1 2 3 Eintrag zu Adrenalin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. April 2022. (JavaScript erforderlich)

↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (S)-(+)-Adrenalin (Name im Wikidata-Eintrag abweichend, dort: (S)-Adrenalin): CAS-Nr.: 150-05-0, EG-Nr.: 205-752-5, ECHA-InfoCard: 100.005.230, PubChem: 247704, ChemSpider: 216840, Wikidata: Q27074317.
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (±)-Adrenalin: CAS-Nr.: 329-65-7, EG-Nr.: 206-347-6, ECHA-InfoCard: 100.005.771, PubChem: 838, ChemSpider: 815, Wikidata: Q7279006.