FDGB-Pokal 1965/66

Der 15. Wettbewerb um den Fußball-FDGB-Pokal fand in der Saison 1965/66 statt.

Der Pokalwettbewerb 1965/66 begann diesmal mit der 1. Hauptrunde, die am 8. August 1965 startete und nach territorialen Gesichtspunkten gelost wurde. An dieser nahmen aus der Saison 1964/65 die 15 Bezirkspokalsieger, 30 Mannschaften aus der DDR-Liga (ohne Staffelsieger) und die beiden Letzten der DDR-Oberliga teil.

Vor der 2. Hauptrunde, in der die 14 Oberliga-Mannschaften in das Pokalgeschehen eingriffen, wurde erstmals eine Ausscheidungsrunde durchgeführt, für die aus den Siegern der 1. Hauptrunde zwölf Mannschaften gelost wurden.

Mit dem SC Chemie Halle und SC Turbine Erfurt schieden bereits die ersten Oberligisten in der 2. Hauptrunde aus. Das Achtelfinale erreichte neben den zweitklassigen DDR-Ligisten Motor Steinach, Dynamo Schwerin, Vorwärts Cottbus auch der drittklassige Bezirksligist Motor Rudisleben-Ichtershausen, doch keine der unterklassigen Mannschaften erreichte das Viertelfinale. Dort schied Pokalverteidiger 1. FC Magdeburg nach einer 0:1-Heimniederlage gegen Hansa Rostock aus. Der zweite Finalist FC Carl Zeiss Jena hatte schon das Achtelfinale nicht überstanden. Im Halbfinale schied mit Hansa Rostock der letzte im Wettbewerb verbliebene Fußballklub aus, sodass es zu einem reinen Betriebssportgemeinschafts-Finale mit Chemie Leipzig und Lokomotive Stendal kam.