Fentanyl

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Fentanyl
Andere Namen	N-(1-Phenethyl-4-piperidyl)propionanilid (IUPAC); Fentanylum (Latein); Fentanyli citras (Latein, als Citrat);
Summenformel	C22H28N2O
Kurzbeschreibung	Weißes bis fast weißes, polymorphes Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-113-6
ECHA-InfoCard	100.006.468
PubChem	3345
ChemSpider	3228
DrugBank	DB00813
Wikidata	Q407541
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N02AB03 N01AH01
Wirkstoffklasse	Opioid-Analgetikum
Wirkmechanismus	μ-Opioidrezeptor-Agonist
Eigenschaften
Molare Masse	336,47 g·mol−1
Schmelzpunkt	85,2 °C; 149–151 °C (Citrat);
pKS-Wert	8,43
Löslichkeit	Wasser 200 mg·l−1 (25 °C); leicht löslich in Ethanol und Methanol;
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 300+310+330‐336
	P: 262‐280‐301+310+330‐302+352+310‐304+340+310
Toxikologische Daten	2,91 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v.); 30 µg·kg−1 (LD50, Affe, i.v.);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fentanyl (auch Fentanil) ist ein synthetisches Opioid, das zur Linderung starker akuter und chronischer Schmerzen eingesetzt wird, schwerpunktmäßig in der Palliativmedizin und bei Durchbruchschmerzen. Angewendet wird es als Injektion, Pflaster, Nasenspray und als Zubereitung zur Aufnahme über die Mundschleimhaut. Der Wirkstoff wirkt als Vollagonist am μ-Opioidrezeptor. Fentanyl ist seit dem Jahr 2017 von der Weltgesundheitsorganisation als unentbehrliches Arzneimittel eingestuft.

Aufgrund seines Suchtpotenzials ist es unter anderem dem deutschen und Schweizer Betäubungsmittelgesetz sowie dem österreichischen Suchtmittelgesetz unterstellt und wird per Betäubungsmittelrezept verschrieben. In den Vereinigten Staaten prägen Fentanyl und seine Abkömmlinge seit den 2010er Jahren die dritte Welle der Opioid-Epidemie, indem sie verbreitet als Rauschmittel verwendet werden und für eine hohe Anzahl von Todesfällen durch Überdosierung verantwortlich sind.

↑ INN Recommended List 6, World Health Organisation (WHO), 9. November 1966.
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↑ L. Settimo, K. Bellman, R. M. Knegtel: Comparison of the accuracy of experimental and predicted pKa values of basic and acidic compounds. In: Pharm Res. 31. Jahrgang, Nr. 4, 2014, S. 1082–95, doi:10.1007/s11095-013-1232-z, PMID 24249037 (englisch).
↑ Samir D. Roy, Gordon L. Flynn: Solubility and Related Physicochemical Properties of Narcotic Analgesics. In: Pharmaceutical Research. Band 5, Nr. 9, 1988, S. 580–586, doi:10.1023/A:1015994030251 (englisch).
1 2 Datenblatt Fentanyl citrate salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. November 2021 (PDF).
↑ R. S. Vartanyan, V. O. Martirosyan, S. A. Vartanyan, A. P. Engoyan, É. V. Vlasenko, L. K. Durgaryan, A. S. Azlivyan, A. V. Val'dman: Stereochemistry and biological activity of the novel narcotic analgesic fenaridine. In: Pharmaceutical Chemistry Journal. Band 23, Nr. 5, 1989, S. 395–401, doi:10.1007/BF00758291 (englisch).
↑ Fentanyl Citrate Injection, USP (PDF-Datei) auf accessdata.fda.gov
↑ WHO Model List of Essential Medicines, 20th List. In: iris.who.int. März 2017, abgerufen am 18. Mai 2025 (englisch).

[inn-list-1] INN Recommended List 6, World Health Organisation (WHO), 9. November 1966.

[Ph._Eur._5-2] 1 2 Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): Europäische Pharmakopöe 5. Ausgabe. Band 5.0–5.7, 2006.

[3] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 95. Auflage. (Internet-Version: 2015), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-272.

[Clarke’s_Analysis_of_Drugs_and_Poisons-4] Royal Pharmaceutical Society (Hrsg.): Clarke’s Analysis of Drugs and Poisons FOURTH EDITION. Pharmaceutical Press, London / Chicago 2011, ISBN 978-0-85369-711-4 (englisch).

[pmid24249037-5] L. Settimo, K. Bellman, R. M. Knegtel: Comparison of the accuracy of experimental and predicted pKa values of basic and acidic compounds. In: Pharm Res. 31. Jahrgang, Nr. 4, 2014, S. 1082–95, doi:10.1007/s11095-013-1232-z, PMID 24249037 (englisch).

[6] Samir D. Roy, Gordon L. Flynn: Solubility and Related Physicochemical Properties of Narcotic Analgesics. In: Pharmaceutical Research. Band 5, Nr. 9, 1988, S. 580–586, doi:10.1023/A:1015994030251 (englisch).

[sigma-7] 1 2 Datenblatt Fentanyl citrate salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. November 2021 (PDF).

[8] R. S. Vartanyan, V. O. Martirosyan, S. A. Vartanyan, A. P. Engoyan, É. V. Vlasenko, L. K. Durgaryan, A. S. Azlivyan, A. V. Val'dman: Stereochemistry and biological activity of the novel narcotic analgesic fenaridine. In: Pharmaceutical Chemistry Journal. Band 23, Nr. 5, 1989, S. 395–401, doi:10.1007/BF00758291 (englisch).

[9] Fentanyl Citrate Injection, USP (PDF-Datei) auf accessdata.fda.gov

[who-826201-10] WHO Model List of Essential Medicines, 20th List. In: iris.who.int. März 2017, abgerufen am 18. Mai 2025 (englisch).