Friedel-Crafts-Acylierung

Die Friedel-Crafts-Acylierung ist eine Namensreaktion der Organischen Chemie und benannt nach Charles Friedel und James Mason Crafts. Bei der Reaktion werden Aromaten unter Lewissäure-Katalyse meist mit Carbonsäurehalogeniden umgesetzt, um einen Acyl­rest in ein aromatisches System einzuführen (Acylierung). Als Wertstoff der Reaktion erhält man ein Keton. Für die Friedel-Crafts-Acylierung wird meist eine starke Lewissäure gewählt (z. B. FeCl3, BF3 oder AlCl3), die in mindestens stöchiometrischen Mengen eingesetzt wird. Die Friedel-Crafts-Acylierung ist eine elektrophile aromatische Substitution.

Die Acylierung kann auch intramolekular erfolgen, beispielsweise bei der Synthese von 1-Indanon, einem bicyclischen Keton, aus 3-Phenylpropansäurechlorid:

Es gibt auch Ausführungsformen der Friedel-Crafts-Acylierung, bei denen geringere Katalysatormengen eingesetzt werden oder vollständig auf den Katalysator verzichtet werden kann. Vossius beschreibt schon 1955 wesentliche Entwicklungen der Friedel-Crafts-Acylierung.

  1. 1 2 Siegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2., durchgesehene Auflage. VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 354.
  2. ↑ D. E. Pearson, Calvin A. Buehler: Friedel-Crafts Acylations with Little or No Catalyst. In: Synthesis. Nr. 10, 1972, S. 533–542, doi:10.1055/s-1972-21912.
  3. ↑ Volker Vossius: Beiträge zur innermolekularen Acylierung nach Friedel-Crafts. München 1955.
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