Fumarsäuredimethylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Fumarsäuredimethylester
Andere Namen	Dimethylfumarat; trans-Ethendicarbonsäuredimethylester; (E)-2-Butendisäuredimethylester; DMFU;
Summenformel	C6H8O4
Kurzbeschreibung	weißes, kristallines, geruchloses Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	210-849-0
ECHA-InfoCard	100.009.863
PubChem	637568
ChemSpider	553171
DrugBank	DB08908
Wikidata	Q418123
Eigenschaften
Molare Masse	144,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,03 g·cm−3
Schmelzpunkt	102 °C
Siedepunkt	193 °C
Löslichkeit	wenig in Wasser (1,6 g·l−1 bei 20 °C)
Brechungsindex	1,4062 (111 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 312‐317‐315‐335‐411
	P: 261‐264‐271‐273‐280‐302+352+312
Toxikologische Daten	1.250 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal); 2.240 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Fumarsäuredimethylester, auch Dimethylfumarat, ist der Diester der Fumarsäure mit dem Alkohol Methanol. Dieser und andere Ester der Fumarsäure werden als Arzneistoffe zur Behandlung der Multiplen Sklerose und der Psoriasis eingesetzt. Dimethylfumarat werden immunmodulatorische und antioxidative Eigenschaften zugeschrieben.

In einer nicht-medizinischen Verwendung wird Dimethylfumarat als Biozid zur Behandlung von Kleidung, Schuhen und Möbeln gegen Schimmelpilzbefall eingesetzt. Seit dem 1. Mai 2009 gilt in der gesamten EU allerdings ein Verwendungsverbot als Biozid wegen gehäufter Auslösung allergischer Reaktionen.

1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu Dimethylfumarat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-198.
1 2 American Industrial Hygiene Association Journal, 1969, Vol. 30, S. 470.
↑ Grünes Licht für Fumarsäure und Teriflunomid zur Behandlung der schubförmigen Multiple Sklerose. (Memento vom 10. März 2016 im Internet Archive) dmsg.de, 22. März 2013; abgerufen am 26. September 2013.
↑ M. Meissner, E. M. Valesky u. a.: Dimethyl fumarate - only an anti-psoriatic medication? In: Journal der Deutschen Dermatologischen Gesellschaft, Band 10, Nummer 11, 2012, S. 793–801, doi:10.1111/j.1610-0387.2012.07996.x. PMID 22897153 (Review).
↑ Verbraucherschutz: Kommission verbietet Biozid, das schwere Allergien hervorruft. (Memento vom 16. Juni 2009 im Internet Archive) Europäische Kommission, 30. April 2009.
↑ Verbraucherschutz: EU verbietet Dimethylfumarat (DMF) in Konsumgütern wie Sofas, Schuhen und Plüschspielzeug. Europäische Kommission, 30. April 2009.

[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu Dimethylfumarat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)

[CRC90_3_198-2] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-198.

[aihaj-3] 1 2 American Industrial Hygiene Association Journal, 1969, Vol. 30, S. 470.

[4] Grünes Licht für Fumarsäure und Teriflunomid zur Behandlung der schubförmigen Multiple Sklerose. (Memento vom 10. März 2016 im Internet Archive) dmsg.de, 22. März 2013; abgerufen am 26. September 2013.

[PMID22897153-5] M. Meissner, E. M. Valesky u. a.: Dimethyl fumarate - only an anti-psoriatic medication? In: Journal der Deutschen Dermatologischen Gesellschaft, Band 10, Nummer 11, 2012, S. 793–801, doi:10.1111/j.1610-0387.2012.07996.x. PMID 22897153 (Review).

[6] Verbraucherschutz: Kommission verbietet Biozid, das schwere Allergien hervorruft. (Memento vom 16. Juni 2009 im Internet Archive) Europäische Kommission, 30. April 2009.

[7] Verbraucherschutz: EU verbietet Dimethylfumarat (DMF) in Konsumgütern wie Sofas, Schuhen und Plüschspielzeug. Europäische Kommission, 30. April 2009.