Furfural

Strukturformel
Allgemeines
Name	Furfural
Andere Namen	Furan-2-aldehyd; Fural; Furan-2-carbaldehyd; Furancarbonal; 2-Formylfuran; Furfurol; FURFURAL (INCI);
Summenformel	C5H4O2
Kurzbeschreibung	farblose, sich leicht braun färbende Flüssigkeit mit stechend-süßem, brotigem, karamellartigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-627-7
ECHA-InfoCard	100.002.389
PubChem	7362
DrugBank	DB16856
Wikidata	Q412429
Eigenschaften
Molare Masse	96,08 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,16 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	−37 °C
Siedepunkt	162 °C
Dampfdruck	2,3 hPa (20 °C)
Löslichkeit	löslich in Wasser (83 g·l−1 bei 20 °C); löslich in Ethanol und Diethylether;
Brechungsindex	1,5261 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐301‐312‐330‐315‐319‐335‐351‐412
	P: 210‐273‐280‐303+361+353‐304+340+310‐305+351+338
MAK	keine Einstufung, da Verdacht auf krebserzeugende Wirkung; Schweiz: 2 ml·m−3 bzw. 8 mg·m−3;
Toxikologische Daten	65 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Furfural (von lateinisch furfur, Kleie) ist ein flüchtiges, farbloses, bei Licht- und Lufteinwirkung rötliches bis dunkelbraunes, giftiges Öl mit bittermandelartigem Geruch. In Wasser ist es kaum, in Ölen und Fetten jedoch leicht löslich. Es gehört zur Stoffklasse der heterocyclischen Aldehyde. Da es vollständig aus nachwachsenden Rohstoffen hergestellt werden kann und ein wichtiger Synthesebaustein ist, besitzt es großes Potenzial als Plattformchemikalie.

↑ Eintrag zu FURFURAL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 22. Oktober 2021.
1 2 Eintrag zu Furfural. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Dezember 2014.
1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu 2-Furaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-266.
↑ Eintrag zu 2-furaldehyde in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 98-01-1 bzw. Furfural), abgerufen am 2. November 2015.
↑ Bromatologia i Chemia Toksykologiczna., 13(371), 1980.
↑ Joseph J. Bozell & Gene R. Petersen: Technology development for the production of biobased products from biorefinery carbohydrates—the US Department of Energy’s “Top 10” revisited. In: Green Chemistry. Band 12, Nr. 4, 2010, S. 525–728, doi:10.1039/b922014c.

[CosIng-1] Eintrag zu FURFURAL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 22. Oktober 2021.

[Römpp-2] 1 2 Eintrag zu Furfural. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Dezember 2014.

[GESTIS-3] 1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu 2-Furaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)

[CRC90_3_266-4] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-266.

[CLP_100.002.389-5] Eintrag zu 2-furaldehyde in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[6] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 98-01-1 bzw. Furfural), abgerufen am 2. November 2015.

[7] Bromatologia i Chemia Toksykologiczna., 13(371), 1980.

[Bozell-8] Joseph J. Bozell & Gene R. Petersen: Technology development for the production of biobased products from biorefinery carbohydrates—the US Department of Energy’s “Top 10” revisited. In: Green Chemistry. Band 12, Nr. 4, 2010, S. 525–728, doi:10.1039/b922014c.