Griseofulvin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Griseofulvin
Andere Namen	(2S,6′R)-7-Chlor-2′,4,6-trimethoxy-6′-methyl-3H-spiro[1-benzofuran-2,1′-cyclohexan]-2′-en-3,4′-dion;
Summenformel	C17H17ClO6
Kurzbeschreibung	weißer geruchsloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-767-4
ECHA-InfoCard	100.004.335
PubChem	441140
ChemSpider	389934
DrugBank	DB00400
Wikidata	Q416096
Arzneistoffangaben
ATC-Code	D01AA08, D01BA01
Wirkstoffklasse	oral wirksames Antimykotikum
Eigenschaften
Molare Masse	352,77 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	219 °C (Polymorph I); 213 °C (Polymorph II); 204 °C (Polymorph III);
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (8,64 mg·l−1 bei 25 °C)
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 317‐351‐360
	P: 201‐280‐308+313
Toxikologische Daten	>50 g·kg−1 (LD50, Maus, oral); 280 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.); >10 g·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 400 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v.);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Griseofulvin ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung aus der Gruppe der Schimmelpilzgifte (Mykotoxine) der Gattung Penicillium. Es wird als Arzneistoff in der Behandlung von Hautinfektionen und -pilzen eingesetzt und peroral verabreicht. Chemisch handelt es sich beim Griseofulvin um ein Derivat des Benzofurans.

↑ Datenblatt Griseofulvin bei Alfa Aesar, abgerufen am 22. März 2010 (Seite nicht mehr abrufbar).
1 2 3 Yuan Su; Jia Xu; Qin Shi; Lian Yub; Ting Cai: Polymorphism of griseofulvin: concomitant crystallization from the melt and a single crystal structure of a metastable polymorph with anomalously large thermal expansion. In: Chem. Commun., 2018, 54, S. 358–361; doi:10.1039/C7CC07744K, Electronic Supplementary Information rsc.org (PDF).
↑ Eintrag zu Griseofulvin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
1 2 Datenblatt Griseofulvin from Penicillium griseofulvum bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011 (PDF).
1 2 3 4 A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances – Synthesis, Patents, Applications. 4. Auflage. 2 Bände. Thieme-Verlag, Stuttgart 2000, ISBN 3-13-558404-6.
1 2 3 4 Eintrag zu Griseofulvin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 21. Oktober 2022.

[alfa-1] Datenblatt Griseofulvin bei Alfa Aesar, abgerufen am 22. März 2010 (Seite nicht mehr abrufbar).

[Cai-2] 1 2 3 Yuan Su; Jia Xu; Qin Shi; Lian Yub; Ting Cai: Polymorphism of griseofulvin: concomitant crystallization from the melt and a single crystal structure of a metastable polymorph with anomalously large thermal expansion. In: Chem. Commun., 2018, 54, S. 358–361; doi:10.1039/C7CC07744K, Electronic Supplementary Information rsc.org (PDF).

[3] Eintrag zu Griseofulvin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)

[Sigma-4] 1 2 Datenblatt Griseofulvin from Penicillium griseofulvum bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011 (PDF).

[Kleemann-5] 1 2 3 4 A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances – Synthesis, Patents, Applications. 4. Auflage. 2 Bände. Thieme-Verlag, Stuttgart 2000, ISBN 3-13-558404-6.

[Roempp-6] 1 2 3 4 Eintrag zu Griseofulvin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 21. Oktober 2022.