Harman (Alkaloid)

Strukturformel
Allgemeines
Name	Harman (Alkaloid)
Andere Namen	1-Methyl-9H-pyrido[3,4-b]indol; Aribin; Locuturin; Passiflorin; 1-Methylnorharman;
Summenformel	C12H10N2
Kurzbeschreibung	hellgelbes Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-642-2
ECHA-InfoCard	100.006.948
PubChem	5281404
ChemSpider	4444755
Wikidata	Q15411006
Eigenschaften
Molare Masse	182,25 g·mol−1; 248,71 g·mol−1 (Harman·Hydrochlorid);
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	236,5 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (25 mg·l−1 bei 25 °C); löslich in Ethanol und Ether;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	50 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.); 200 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, s.c.);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Harman ist das namensgebende Alkaloid der Gruppe der Harman-Alkaloide, das Hauptalkaloid der Passionsblume Passiflora incarnata und ein β-Carbolin. Es findet sich in verschiedenen Lebensmitteln, darunter in Kaffee Saucen, und gekochtem Fleisch. Es ist auch ein Bestandteil von Tabakrauch.

Harman ist ein methyliertes Derivat des Norharman (Trivialname β-Carbolin) mit der Summenformel C₁₂H₁₀N₂.

1 2 3 Datenblatt Harman bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Januar 2021 (PDF).
1 2 3 4 Eintrag zu Harman in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 22. Januar 2021. (Seite nicht mehr abrufbar • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
1 2 Eintrag zu Harman. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Januar 2021.
↑ T Herraiz, C Chaparro: Human monoamine oxidase enzyme inhibition by coffee and beta-carbolines norharman and harman isolated from coffee. In: Life Sciences. 78. Jahrgang, Nr. 8, 2006, S. 795–802, doi:10.1016/j.lfs.2005.05.074, PMID 16139309 (englisch).
↑ T. Herraiz: Relative exposure toβ-carbolines norharman and harman from foods and tobacco smoke. In: Food Additives and Contaminants. 21. Jahrgang, Nr. 11, 2004, S. 1041–50, doi:10.1080/02652030400019844, PMID 15764332 (englisch).
↑ E. D. Louis, W Zheng, W Jiang, K. T. Bogen, G. A. Keating: Quantification of the neurotoxic beta-carboline harmane in barbecued/grilled meat samples and correlation with level of doneness. In: Journal of Toxicology and Environmental Health, Part A. 70. Jahrgang, Nr. 12, 2007, S. 1014–9, doi:10.1080/15287390601172015, PMID 17497412, PMC 4993204 (freier Volltext) – (englisch).
↑ Tomas Herraiz, Carolina Chaparro: Human monoamine oxidase is inhibited by tobacco smoke: β-carboline alkaloids act as potent and reversible inhibitors. In: Biochemical and Biophysical Research Communications. 326. Jahrgang, Nr. 2, 2005, S. 378–86, doi:10.1016/j.bbrc.2004.11.033, PMID 15582589 (englisch).

[Sigma-1] 1 2 3 Datenblatt Harman bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Januar 2021 (PDF).

[ChemIDPlus-2] 1 2 3 4 Eintrag zu Harman in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 22. Januar 2021. (Seite nicht mehr abrufbar • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)

[römpp-3] 1 2 Eintrag zu Harman. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Januar 2021.

[pmid16139309-4] T Herraiz, C Chaparro: Human monoamine oxidase enzyme inhibition by coffee and beta-carbolines norharman and harman isolated from coffee. In: Life Sciences. 78. Jahrgang, Nr. 8, 2006, S. 795–802, doi:10.1016/j.lfs.2005.05.074, PMID 16139309 (englisch).

[5] T. Herraiz: Relative exposure toβ-carbolines norharman and harman from foods and tobacco smoke. In: Food Additives and Contaminants. 21. Jahrgang, Nr. 11, 2004, S. 1041–50, doi:10.1080/02652030400019844, PMID 15764332 (englisch).

[ReferenceA-6] E. D. Louis, W Zheng, W Jiang, K. T. Bogen, G. A. Keating: Quantification of the neurotoxic beta-carboline harmane in barbecued/grilled meat samples and correlation with level of doneness. In: Journal of Toxicology and Environmental Health, Part A. 70. Jahrgang, Nr. 12, 2007, S. 1014–9, doi:10.1080/15287390601172015, PMID 17497412, PMC 4993204 (freier Volltext) – (englisch).

[7] Tomas Herraiz, Carolina Chaparro: Human monoamine oxidase is inhibited by tobacco smoke: β-carboline alkaloids act as potent and reversible inhibitors. In: Biochemical and Biophysical Research Communications. 326. Jahrgang, Nr. 2, 2005, S. 378–86, doi:10.1016/j.bbrc.2004.11.033, PMID 15582589 (englisch).