Heteroaromaten

Bei den Heteroaromaten handelt es sich um aromatische Verbindungen, deren Ringgerüst ein oder mehrere Heteroatome (z. B. Stickstoff, Sauerstoff, Schwefel) enthalten. Formal leiten sich Fünf- und Sechsring-Heteroaromaten vom Cyclopentadienyl-Anion und vom Benzol ab, indem eine Ring-CH-Gruppe (Methingruppe) durch ein Heteroatom ersetzt wird.

Die Heteroaromaten spielen eine bedeutende Rolle in der Naturstoffchemie (Beispiele: Nikotin, Coffein) und in der Pharmazie. So handelt es sich bei Antipyrin, dem ersten synthetischen fiebersenkenden Arzneimittel (1887) um einen Fünfring-Heteroaromat.

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↑ Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie. Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur. 5., überarbeitete Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart, New York 2005, ISBN 3-13-541505-8, S. 632 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: Organic Chemistry. 2nd edition Auflage. Oxford University Press, Oxford 2012, ISBN 978-0-19-927029-3, S. 723 ff. (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[Breitmaier-2] Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie. Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur. 5., überarbeitete Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart, New York 2005, ISBN 3-13-541505-8, S. 632 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[3] Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: Organic Chemistry. 2nd edition Auflage. Oxford University Press, Oxford 2012, ISBN 978-0-19-927029-3, S. 723 ff. (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).