Hexamethylentetramin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Methenamin
Andere Namen	Urotropin; 1,3,5,7-Tetraazaadamantan; 1,3,5,7-Tetraazatricyclo[3.3.1.13,7]decan (IUPAC); Formin; Hexamin; E 239; METHENAMINE (INCI);
Summenformel	C6H12N4
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle mit aminartigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-905-8
ECHA-InfoCard	100.002.642
PubChem	4101
ChemSpider	3959
DrugBank	DB06799
Wikidata	Q71969
Arzneistoffangaben
ATC-Code	D11AA03
Eigenschaften
Molare Masse	140,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,33 g·cm−3 (20 °C)
Siedepunkt	263 °C sublimiert unter teilweiser Zersetzung
Löslichkeit	sehr gut in Wasser (490 g·l−1 bei 20 °C); gut in Chloroform (199 g·l−1); mäßig in Methanol (57 g·l−1) und Ethanol (23 g·l−1); schlecht in Diethylether (0,4 g·l−1); löslich in Ethanol 96 %; löslich in Dichlormethan;
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 228‐317
	P: 210‐280‐302+352‐333+313
Toxikologische Daten	49,4 g·l−1 (LC50, Fisch, 96 h, Medianwert)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Hexamethylentetramin (auch Methenamin oder Urotropin) ist ein farbloses kristallines Pulver. Die chemische Struktur von Hexamethylentetramin lässt sich formal vom Kohlenwasserstoff Adamantan ableiten: Im Hexamethylentetramin sitzen an den vier Verknüpfungsstellen der drei Sechserringe Stickstoffatome. Zwischen den Stickstoffatomen (als Eckpunkte eines Tetraeders) liegt jeweils eine CH₂-Gruppe.

↑ Eintrag zu E 239: Hexamethylene tetramine in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 29. Dezember 2020.
↑ Eintrag zu METHENAMINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2019.
1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu Hexamethylentetramin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
1 2 3 Eintrag zu Hexamethylentetramin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Juli 2019.
1 2 Europäisches Arzneibuch. 8. Ausgabe, Grundwerk 2014, S. 4065.
↑ Eintrag zu Methenamine in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[E-Nummer239-1] Eintrag zu E 239: Hexamethylene tetramine in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 29. Dezember 2020.

[CosIng-2] Eintrag zu METHENAMINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2019.

[GESTIS-3] 1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu Hexamethylentetramin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

[roempp-4] 1 2 3 Eintrag zu Hexamethylentetramin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. Juli 2019.

[EP80-5] 1 2 Europäisches Arzneibuch. 8. Ausgabe, Grundwerk 2014, S. 4065.

[CLP_100.002.642-6] Eintrag zu Methenamine in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.