Hexamethylphosphorsäuretriamid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Hexamethylphosphorsäuretriamid
Andere Namen	Hempa; Hexametapol; Tris(dimethylamino)phosphinoxid; Hexamethylphosphoramid; HMPT; HMPTA; HMPA; HPT; liquid cancer (Laborjargon);
Summenformel	C6H18N3OP
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	211-653-8
ECHA-InfoCard	100.010.595
PubChem	12679
Wikidata	Q416086
Eigenschaften
Molare Masse	179,20 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,024 g·cm−3 (25 °C)
Schmelzpunkt	7 °C
Siedepunkt	233 °C
Dampfdruck	9 Pa (25 °C)
Löslichkeit	beliebig mit Wasser mischbar
Brechungsindex	1,4579 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Gefahr
H- und P-Sätze	H: 340‐350
	P: 201‐280‐308+313‐405
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Hexamethylphosphorsäuretriamid (kurz HMPT) ist eine stark krebserregende organische Verbindung aus der Stoffgruppe der Phosphorsäureamide. Es wurde früher gerne wegen seiner guten Lösemitteleigenschaften als Lösungsmittel in der Organischen Chemie bei Synthesen eingesetzt, jedoch ist man aufgrund der Gesundheitsgefährdung davon abgekommen und es wird dringend abgeraten, es zu nutzen. HMPT befindet sich auf der Liste der besonders gefährlichen krebserregenden Stoffe im Anhang der Gefahrstoffverordnung. Das aprotisch-polare Lösungsmittel löst sowohl anorganische als auch organische Verbindungen, viele Kunststoffe und auch Gase.

1 2 3 4 5 6 7 8 9 Eintrag zu Hexamethylphosphorsäuretriamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
1 2 Eintrag zu Hexamethylphosphorsäuretriamid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Dezember 2017.
↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-280.
↑ Eintrag zu Hexamethylphosphoric triamide in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Chi -Chu Lo, Pei -Min Chao: Replacement of carcinogenic solvent HMPA by DMI in insect sex pheromone synthesis. In: Journal of Chemical Ecology. Band 16, Nr. 12, Dezember 1990, S. 3245–3253, doi:10.1007/BF00982095.

[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Eintrag zu Hexamethylphosphorsäuretriamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)

[Roempp-2] 1 2 Eintrag zu Hexamethylphosphorsäuretriamid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Dezember 2017.

[CRC90_3_280-3] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-280.

[CLP_100.010.595-4] Eintrag zu Hexamethylphosphoric triamide in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[5] Chi -Chu Lo, Pei -Min Chao: Replacement of carcinogenic solvent HMPA by DMI in insect sex pheromone synthesis. In: Journal of Chemical Ecology. Band 16, Nr. 12, Dezember 1990, S. 3245–3253, doi:10.1007/BF00982095.