Imidacloprid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Imidacloprid
Andere Namen	1-(6-Chlor-3-pyridinylmethyl)-N-nitroimidazolidin-2-ylidenamin; N-[1-[(6-Chlorpyridin-3-yl)methyl]-4,5-dihydroimidazol-2-yl]nitramin;
Summenformel	C9H10ClN5O2
Kurzbeschreibung	farbloses oder beiges Pulver mit schwachem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	428-040-8
ECHA-InfoCard	100.102.643
PubChem	86418
ChemSpider	77934
DrugBank	DB07980
Wikidata	Q420098
Arzneistoffangaben
ATC-Code	QP53AX17
Eigenschaften
Molare Masse	255,66 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,54 g·cm−3
Schmelzpunkt	136,4 oder 143,8 °C (zwei Kristallformen)
Dampfdruck	0,2 µPa (20 °C)
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (0,61 g·l−1 bei 20 °C); löslich in Dichlormethan (50–100 g·l−1), schwer löslich in 2-Propanol (1–2 g·l−1);
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 301‐410
	P: 264‐273‐301+310‐391‐405‐501
Toxikologische Daten	410 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 211 mg·l−1 (LD50, Regenbogenforelle, 96 h);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Imidacloprid ist ein systemisches Insektizid aus der Gruppe der Neonicotinoide. Die Verbindung wurde 1985 in den Labors der Bayer AG erstmals synthetisiert und leitet sich vom Nitroguanidin ab. Bayer stellt Imidacloprid seit Anfang der 1990er-Jahre im industriellen Maßstab her, es wird in etwa 120 Ländern eingesetzt. Einige Experten nehmen an, dass Imidacloprid derzeit das weltweit meistverwendete Insektizid ist.

1 2 3 4 Eintrag zu Imidacloprid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. April 2023. (JavaScript erforderlich)
1 2 3 4 EXTOXNET: Pesticide Information Profile Imidacloprid.
1 2 3 Eintrag zu Imidacloprid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Juni 2021.
↑ Eintrag zu imidacloprid (ISO); 1-(6-chloropyridin-3-ylmethyl)-N-nitroimidazolidin-2-ylidenamine in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 15. April 2023. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Datenblatt Imidacloprid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Mai 2017 (PDF).

[GESTIS-1] 1 2 3 4 Eintrag zu Imidacloprid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. April 2023. (JavaScript erforderlich)

[EXTOXNET-2] 1 2 3 4 EXTOXNET: Pesticide Information Profile Imidacloprid.

[Roempp-3] 1 2 3 Eintrag zu Imidacloprid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Juni 2021.

[CLP_100.102.643-4] Eintrag zu imidacloprid (ISO); 1-(6-chloropyridin-3-ylmethyl)-N-nitroimidazolidin-2-ylidenamine in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 15. April 2023. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Sigma-5] Datenblatt Imidacloprid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Mai 2017 (PDF).