Ketoconazol

Strukturformel
Struktur des Stereoisomer (2S,4R)-Ketoconazol
Allgemeines
Freiname Ketoconazol
Andere Namen
  • (2RS,4SR)-1-(4-{4-[-2-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(imidazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-ylmethoxy]phenyl}piperazin-1-yl)ethanon (IUPAC)
  • (±)-cis-1-Acetyl-4-{4-[cis-2-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(1-imidazolylmethyl)-1,3-dioxolan-4-ylmethoxy]phenyl}piperazin
  • Ketoconazolum (Latein)
Summenformel C26H28Cl2N4O4
Kurzbeschreibung

weißes bis fast weißes Pulver

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 65277-42-1
EG-Nummer 265-667-4
ECHA-InfoCard 100.059.680
PubChem 3823
ChemSpider 3691
DrugBank DB01026
Wikidata Q407883
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Wirkstoffklasse

Antimykotikum

Wirkmechanismus

Hemmung der Biosynthese des Ergosterols der Pilze

Eigenschaften
Molare Masse 531,43 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

146 °C

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser, leicht löslich in Dichlormethan, löslich in Methanol, wenig löslich in Ethanol

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301360F373410
P: 202260264273280301+310
Toxikologische Daten
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

Ketoconazol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Imidazole, der zur Vorbeugung und Behandlung von Pilzerkrankungen der Haut verwendet wird.

  1. 1 2 Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 5. AUSGABE. Band 5.0–5.8, 2006.
  2. 1 2 3 Eintrag zu Ketoconazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2026. (JavaScript erforderlich)
  3. Eintrag zu Ketoconazole in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
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