Kumada-Kupplung

Die Kumada-Kupplung, auch Kumada-Corriu-Reaktion, ist eine Namensreaktion in der Organischen Chemie. Sie dient der Alkenylierung und Arylierung von Alkenyl- oder Arylhalogeniden oder -triflaten. Es handelt sich um eine metallkatalysierte Reaktion; als Katalysatoren werden Nickelverbindungen eingesetzt. Die Reaktion ist benannt nach Makoto Kumada (1920–2007), der eine der ersten Publikationen zu dieser Reaktion veröffentlichte. Die Reaktion ist von präparativem Interesse, da im Gegensatz zu ähnlichen Reaktionen wie der Suzuki- oder der Stille-Kupplung sp³-hybridisierte Grignard-Reagenzien eingesetzt werden können, ohne ${\displaystyle {\ce {\beta}}}$-Hydrid-Eliminierungs-Nebenprodukte zu erhalten.

1. ↑ Boy Cornils, Wolfgang A. Herrmann, Horst‐Werner Zanthoff, Chi‐Huey Wong: Catalysis from A to Z: A Concise Encyclopedia. 4. Auflage, Wiley-VCH, 2013, doi:10.1002/9783527671380, S. 1305.
2. ↑ K. Tamao, K. Sumitani, M. Kumada: Selective carbon-carbon bond formation by cross-coupling of Grignard reagents with organic halides. Catalysis by nickel-phosphine complexes. In: J. Am. Chem. Soc. 94, 1972, S. 4374–4376, doi:10.1021/ja00767a075.
3. ↑ László Kürti, Barbara Czakó: Strategic applications of named reactions in organic synthesis: background and detailed mechanisms 250 named reactions. Elsevier, Amsterdam 2005, ISBN 978-0-12-429785-2 (S. 258). Fehler in Vorlage:Literatur – *** Parameterproblem: Dateiformat/Größe/Abruf nur bei externem Link