Äpfelsäure

Strukturformel
	Strukturformel von Äpfelsäure ohne Angabe zur Stereochemie
Allgemeines
Name	Äpfelsäure
Andere Namen	2-Hydroxybernsteinsäure; 2-Hydroxybutandisäure (IUPAC); 2-Hydroxybutan-1,4-disäure; Apfelsäure; E 296; MALIC ACID (INCI);
Summenformel	C4H6O5
Kurzbeschreibung	farbloses, fast geruchloses, sauer schmeckendes, kristallines Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	230-022-8
ECHA-InfoCard	100.027.293
PubChem	525
DrugBank	DB12751
Wikidata	Q190143
Eigenschaften
Molare Masse	134,09 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,60 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	131–132 °C (DL-Äpfelsäure); 100–101 °C (D- oder L-Äpfelsäure);
Siedepunkt	Zersetzung bei 140 °C [L-Äpfelsäure]
pKS-Wert	pKs1 = 3,46; pKs2 = 5,10;
Löslichkeit	DL-Äpfelsäure:; gut in Wasser (558 g·l−1 bei 20 °C),; in Ethanol: 455,3 g·l−1; D- oder L-Äpfelsäure:; gut in Wasser (363,5 g·l−1 bei 20 °C),; in Ethanol: 866,0 g·l−1; löslich in Aceton, mäßig löslich in Diethylether;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 319
	P: 264‐280‐305+351+338‐337+313
Toxikologische Daten	1600 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Äpfelsäure (2-Hydroxybernsteinsäure, seltener auch Apfelsäure) ist eine chemische Verbindung aus den Gruppen der Dicarbonsäuren und Hydroxycarbonsäuren, die als rechtsdrehende D- und als linksdrehende L-Äpfelsäure vorkommt. Äpfelsäure bildet ein farbloses, fast geruchloses, sauer schmeckendes, kristallines Pulver.

Die L-Form ist ein Zwischenprodukt im Citratzyklus. In der Natur ist L-Äpfelsäure meist in unreifen Früchten wie Äpfeln, Quitten, Weintrauben, Berberitzenbeeren, Vogelbeeren und Stachelbeeren enthalten. Die erstmalige Isolierung von Äpfelsäure gelang Carl Wilhelm Scheele 1785 aus Apfelsaft, heutzutage wird Äpfelsäure als Lebensmittelzusatzstoff verwendet.

Die Ester und Salze der Äpfelsäure heißen Malate (von lateinisch malum = Apfel, nicht zu verwechseln mit Maleaten, den Estern und Salzen der Maleinsäure).

↑ Eintrag zu E 296: Malic acid in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 6. August 2020.
↑ Eintrag zu MALIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 6. August 2020.
1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu Äpfelsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
↑ George A. Burdock: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients, Fifth Edition. Taylor & Francis, 2005, ISBN 978-0-8493-3034-6, S. 1049 (englisch).
1 2 3 4 5 The Merck Index, 9. Auflage, 1976, ISBN 0-911910-26-3, S. 741.
1 2 3 Eintrag zu CAM-Pflanzen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Juli 2011.
↑ Eintrag zu Malic acid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 1. Dezember 2019. (Seite nicht mehr abrufbar • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)

[E-Nummer296-1] Eintrag zu E 296: Malic acid in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 6. August 2020.

[CosIng-2] Eintrag zu MALIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 6. August 2020.

[GESTIS-3] 1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu Äpfelsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[4] George A. Burdock: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients, Fifth Edition. Taylor & Francis, 2005, ISBN 978-0-8493-3034-6, S. 1049 (englisch).

[Merck-5] 1 2 3 4 5 The Merck Index, 9. Auflage, 1976, ISBN 0-911910-26-3, S. 741.

[roempp-6] 1 2 3 Eintrag zu CAM-Pflanzen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Juli 2011.

[7] Eintrag zu Malic acid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 1. Dezember 2019. (Seite nicht mehr abrufbar • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)