Levofloxacin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Levofloxacin
Andere Namen	(S)-(−)-9-Fluor-3-methyl-10-(4-methylpiperazin-1-yl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-pyrido[1,2,3-de][1,4]benzoxacin-6-carbonsäure (IUPAC);
Summenformel	C18H20FN3O4
Kurzbeschreibung	Leicht gelbliches Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	600-146-0
ECHA-InfoCard	100.115.581
PubChem	149096
ChemSpider	131410
DrugBank	DB01137
Wikidata	Q424193
Arzneistoffangaben
ATC-Code	S01AX19; J01MA12;
Wirkstoffklasse	Fluorchinolone-Antibiotikum
Wirkmechanismus	Hemmung des den Bakterien eigenen Enzyms DNA-Gyrase
Eigenschaften
Molare Masse	361,37 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	218–220 °C
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 302‐317‐334
	P: 261‐280‐342+311
Toxikologische Daten	1478 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Levofloxacin ist ein antibiotisch wirksamer Arzneistoff. Chemisch handelt es sich um ein Fluorchinolon der dritten Generation.

Levofloxacin kam 1993 in Japan und 1998 in Deutschland auf den Markt, in den USA wurde es 1996 durch die FDA zugelassen. Die FDA informierte 2008 und 2013 über neu beobachtete schwere Nebenwirkungen bei systemisch angewendeten Fluorchinolon und ordnete entsprechende Maßnahmen an. 2015 hat sie nach ärztlichen Meldeberichten das Nutzen-Risiko-Verhältnis von Cipro-, Levo-, Moxi- und Ofloxacin neu bewertet und 2016 die Anwendung deutlich eingeschränkt. Auch in EU-Ländern wurden mehrmals Warnhinweise und Anwendungsbeschränkungen für Fluorchinolone verfügt. Die Europäische Arzneimittelagentur hat die schwerwiegenden, potentiell dauerhaften und Lebensqualität beeinträchtigenden Nebenwirkungen zuletzt 2018 neu bewertet und Anwendungseinschränkungen empfohlen. Das Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte hat daraufhin am 8. April 2019 in einem umfassenden Bescheid die Indikationen für Fluorchinolone weiter eingeschränkt und eine weitere Aktualisierung der Gebrauchs- und Fachinformationen angeordnet um auf möglicherweise irreversible Nebenwirkungen hinzuweisen. Ärzte wurden über einen Rote-Hand-Brief am 8. April 2019 informiert, Fluorchinolone bei einfachen Infektionen nicht mehr einzusetzen.

1 2 3 4 5 Datenblatt Levofloxacin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. April 2011 (PDF).
↑ History of Daiichi – About Us. Daiichi Sankyo, abgerufen am 25. Februar 2017 (englisch).
↑ Orange Book: Approved Drug Products with Therapeutic Equivalence Evaluations. (Memento des Originals vom 5. Januar 2009 im Internet Archive) Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2 FDA
↑ Center for Drug Evaluation and Research: Drug Safety and Availability - FDA Drug Safety Communication: FDA advises restricting fluoroquinolone antibiotic use for certain uncomplicated infections; warns about disabling side effects that can occur together. Abgerufen am 31. Januar 2019 (englisch).
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↑ BfArM - Risikobewertungsverfahren - Fluorchinolone: Schwere und langanhaltende Nebenwirkungen im Bereich Muskeln, Gelenke und Nervensystem. Abgerufen am 9. April 2019.

[sigma-1] 1 2 3 4 5 Datenblatt Levofloxacin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. April 2011 (PDF).

[2] History of Daiichi – About Us. Daiichi Sankyo, abgerufen am 25. Februar 2017 (englisch).

[3] Orange Book: Approved Drug Products with Therapeutic Equivalence Evaluations. (Memento des Originals vom 5. Januar 2009 im Internet Archive) Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.@1@2 FDA

[4] Center for Drug Evaluation and Research: Drug Safety and Availability - FDA Drug Safety Communication: FDA advises restricting fluoroquinolone antibiotic use for certain uncomplicated infections; warns about disabling side effects that can occur together. Abgerufen am 31. Januar 2019 (englisch).

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[6] BfArM - Risikobewertungsverfahren - Fluorchinolone: Schwere und langanhaltende Nebenwirkungen im Bereich Muskeln, Gelenke und Nervensystem. Abgerufen am 9. April 2019.