Thyroxin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Levothyroxin
Andere Namen	L-(−)-Thyroxin; (S)-Thyroxin; Tetraiodthyronin; 3,3',5,5'-Tetraiod-L-thyronin; 2-Amino-3-[4-(4-hydroxy-3,5-diiodphenoxy)-3,5-diiodphenyl]propansäure;
Summenformel	C15H11I4NO4 (Levothyroxin); C15H10I4NNaO4 (Levothyroxin-Natriumsalz);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-101-1
PubChem	853
ChemSpider	830
Wikidata	Q216852
Arzneistoffangaben
ATC-Code	H03AA01
Eigenschaften
Molare Masse	776,87 g·mol−1 (Thyroxin)
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	231–233 °C (Levothyroxin)
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (0,105 µg·l−1 bei 25 °C)
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 372
	P: 260‐264‐270‐314‐501
Toxikologische Daten	20 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.p., Levothyroxin-Natriumsalz); 50 mg·kg−1 (LD50, Ratte, s.c., Levothyroxin-Natriumsalz);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Thyroxin (3,3',5,5'-Tetraiod-L-thyronin, kurz T₄), wie lateinisch Glandula thyr[e]oidea und Thyreoidea, „Schilddrüse“, von altgriechisch θυρεοειδής thyreoeidḗs ‚schildartig‘, ist ein Hormon, das in der Schilddrüse von Säugetieren gebildet wird. Es ist die Vorstufe von Triiodthyronin (T₃), dem wirksamsten Schilddrüsenhormon. Gemeinsam sind sie unverzichtbar für den Energiestoffwechsel sowie wichtige Partner für viele andere Hormone wie z. B. Insulin, Glukagon, Somatotropes Hormon und Adrenalin. Thyroxin wird als Medikament bei Schilddrüsenunterfunktion und zur Behandlung eines Kropfes eingesetzt. Als Hormonersatz muss die Therapie normalerweise lebenslang erfolgen.

Thyroxin ist chiral. Der Naturstoff ist L-Thyroxin [Synonym: (S)-Thyroxin]. Wenn im folgenden Text und in der wissenschaftlichen Literatur „Thyroxin“ ohne weiteren Namenszusatz (Präfix) aufgeführt wird, ist stets L-Thyroxin gemeint.

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↑ Eintrag zu Levothyroxine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
1 2 Datenblatt L-Thyroxine, ≥98% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. September 2025 (PDF).
1 2 Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances. 5. Auflage. Thieme-Verlag, Stuttgart 2009, ISBN 978-3-13-558405-8, S. 802–804; zusätzlich online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.

[Harington_1-1] ↑

[ChemIDplus-2] Eintrag zu Levothyroxine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)

[Sigma-3] 1 2 Datenblatt L-Thyroxine, ≥98% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. September 2025 (PDF).

[Kleemann-4] 1 2 Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances. 5. Auflage. Thieme-Verlag, Stuttgart 2009, ISBN 978-3-13-558405-8, S. 802–804; zusätzlich online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.