Linolsäure

Strukturformel
Strukturformel mit der Nummerierung ausgewählter Kohlenstoffatome
Allgemeines
Name Linolsäure
Andere Namen
  • (cis,cis)-Octadeca-9,12-diensäure
  • (9Z,12Z)-Octadeca-9,12-diensäure (IUPAC)
  • Leinölsäure (veraltet)
  • Telfairiasäure (veraltet)
  • 18:2 (ω−6) (Lipidname)
  • LINOLEIC ACID (INCI)
Summenformel C18H32O2
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 60-33-3
EG-Nummer 200-470-9
ECHA-InfoCard 100.000.428
PubChem 5280450
ChemSpider 4444105
DrugBank DB14104
Wikidata Q407426
Eigenschaften
Molare Masse 280,45 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,902 g·cm−3 (25 °C)

Schmelzpunkt

−7 °C

Siedepunkt

230 °C (16 hPa)

pKS-Wert
  • 4,77 (25 °C)
  • 7,9
Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser
  • gut in vielen organischen Lösungsmitteln
Brechungsindex

1,467 (20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Linolsäure, wissenschaftlich (cis,cis)-Octadeca-9,12-diensäure, ist eine zweifach ungesättigte Fettsäure mit 18 Kohlenstoffatomen (18:2). Sie gehört aufgrund der Lage ihrer zweiten Doppelbindung zur Gruppe der Omega-6-Fettsäuren und Alkadienen. Sie ist eine sogenannte Diensäure und eine Isolensäure, weil die zwei Doppelbindungen durch eine Methylengruppe getrennt sind. Linolsäure ist von der zur Gruppe der Omega-3-Fettsäuren gehörenden Linolensäure zu unterscheiden.

Der Name Linolsäure leitet sich vom lateinischen linum (griech. linon) für Lein (Flachs) und oleum „Öl“ ab, daher wurde es bis ins 20. Jahrhundert auch als Leinölsäure oder Olinsäure bezeichnet.

  1. 1 2 Walter Karrer: Konstitution und Vorkommen der organischen Pflanzenstoffe. Springer, 1958, ISBN 978-3-0348-6808-2 (Reprint), S. 310.
  2. Eintrag zu LINOLEIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 2. Juli 2020.
  3. 1 2 3 4 5 Eintrag zu CAS-Nr. 60-33-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Dezember 2016. (JavaScript erforderlich)
  4. W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-338.
  5. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 8-51.
  6. Eintrag zu Linolsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Juni 2013.
  7. Datenblatt Linoleic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2011 (PDF).
  8. Meyers Konversations-Lexikon, 4. Auflage von 1888–1890.