MDMA

Strukturformel
	(R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname	Midomafetamin
Andere Namen	3,4-Methylendioxy-N-methylamphetamin; Ecstasy; 1-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-N-methyl-propan-2-amin (IUPAC); N-Methyl-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-aminopropan; Methylsafrylamin; EA 1475;
Summenformel	C11H15NO2
Kurzbeschreibung	farbloses Öl (freie Base); kristalliner, farbloser Feststoff (Hydrochlorid);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	1615
DrugBank	DB01454
Wikidata	Q69488
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Psychoaktives Amphetaminderivat
Eigenschaften
Molare Masse	193,25 g/mol
Schmelzpunkt	152–153 °C (Racemat, Hydrochlorid); 147–153 °C (Hydrochlorid); 184–185 °C (Phosphat);
Siedepunkt	155 °C (2,6 kPa)
Löslichkeit	22,97 mg/ml in Wasser (Hydrochlorid)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Hydrochlorid Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301‐336
	P: 301+310+330
Toxikologische Daten	97 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

MDMA steht für die chirale chemische Verbindung 3,4-Methylendioxy-N-methylamphetamin. Es gehört strukturell zur Gruppe der Methylendioxyamphetamine. MDMA ist insbesondere als weltweit verbreitete Partydroge bekannt, gewinnt seit Jahren aber auch Relevanz als Medikament für die Psychotherapie zur Behandlung von verschiedenen psychischen Störungen, allen voran Posttraumatische Belastungsstörung, Soziale Angststörung und Depression. Hierfür teil-legalisiert wurde es in den letzten Jahren unter anderem in der Schweiz, Australien und Kanada.

MDMA war in den 1980er Jahren mit der Droge Ecstasy – auch kurz E genannt – synonym und ist es in der Wahrnehmung vieler Konsumenten sowie in der Medienberichterstattung bis heute. Tatsächlich wird aber seit den 1990er Jahren nur MDMA in Form von Pillen „Ecstasy“ genannt und kann dann auch andere Inhaltsstoffe beigemischt haben, in Abgrenzung zu reinem MDMA in kristallisierter oder pulverisierter Form, für das seit den 2010er Jahren auch die Bezeichnungen Molly und Emma verwendet werden.

Die freie Base MDMA ist ein Öl und enthält die funktionelle Gruppe eines sekundären Amins R₂NH. Die freie Base bildet mit Salzsäure ein kristallines Hydrochlorid R₂NH·HCl.

↑ INN Recommended List 78, World Health Organisation (WHO), 9. September 2017.
↑ T. Passie, U. Benzenhöfer: MDA, MDMA, and other "mescaline-like" substances in the US military’s search for a truth drug (1940s to 1960s). In: Drug testing and analysis. Band 10, Nummer 1, Januar 2018, S. 72–80, doi:10.1002/dta.2292, PMID 28851034 (Review).
↑
1 2 Methylenedioxymethamphetamine hydrochloride. Abgerufen am 18. November 2017 (englisch).
↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 996.
1 2 SWGDRUG Monographs: 3,4-METHYLENEDIOXYMETHAMPHETAMINE (PDF; 574 kB), abgerufen am 20. Mai 2013.
↑ Eintrag zu 3,4-Methylendioxy-N-methylamphetamin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. Juni 2014.
1 2 3 Datenblatt (±)-3,4-Methylenedioxymethamphetamine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Februar 2022 (PDF).

↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3,4-Methylendioxy-N-methylamphetamin Hydrochlorid: CAS-Nr.: 64057-70-1, EG-Nr.: 684-857-1, ECHA-InfoCard: 100.210.296, PubChem: 71285, ChemSpider: 64409, Wikidata: Q22330487.
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu MDMA [(R)-Form, freie Base] (Name im Wikidata-Eintrag abweichend, dort: R-(-)-MDMA): CAS-Nr.: 81262-70-6, PubChem: 667458, Wikidata: Q22344244.
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu MDMA [(S)-Form, freie Base] (Name im Wikidata-Eintrag abweichend, dort: S-(+)-MDMA): CAS-Nr.: 66142-89-0, PubChem: 854031, ChemSpider: 746417, Wikidata: Q22343708.
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu MDMA [(R)-Form·Hydrochlorid] (Name im Wikidata-Eintrag abweichend, dort: (2R)-1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-N-methyl-2-propanaminhydrochlorid (1:1)): CAS-Nr.: 69558-31-2, PubChem: 76957545, ChemSpider: 34991899, Wikidata: Q135205904.
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu MDMA [(S)-Form·Hydrochlorid] (Name im Wikidata-Eintrag abweichend, dort: (S)-midomafetamine hydrochloride): CAS-Nr.: 69558-32-3, PubChem: 22831525, Wikidata: Q135205909.

[inn-list-1] INN Recommended List 78, World Health Organisation (WHO), 9. September 2017.

[passie_US-2] T. Passie, U. Benzenhöfer: MDA, MDMA, and other "mescaline-like" substances in the US military’s search for a truth drug (1940s to 1960s). In: Drug testing and analysis. Band 10, Nummer 1, Januar 2018, S. 72–80, doi:10.1002/dta.2292, PMID 28851034 (Review).

[Freudenmann-3] ↑

[Tocris-4] 1 2 Methylenedioxymethamphetamine hydrochloride. Abgerufen am 18. November 2017 (englisch).

[MerckIndex-10] The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 996.

[SWGDRUG-11] 1 2 SWGDRUG Monographs: 3,4-METHYLENEDIOXYMETHAMPHETAMINE (PDF; 574 kB), abgerufen am 20. Mai 2013.

[12] Eintrag zu 3,4-Methylendioxy-N-methylamphetamin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. Juni 2014.

[Sigma-13] 1 2 3 Datenblatt (±)-3,4-Methylenedioxymethamphetamine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Februar 2022 (PDF).

[5] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3,4-Methylendioxy-N-methylamphetamin Hydrochlorid: CAS-Nr.: 64057-70-1, EG-Nr.: 684-857-1, ECHA-InfoCard: 100.210.296, PubChem: 71285, ChemSpider: 64409, Wikidata: Q22330487.

[6] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu MDMA [(R)-Form, freie Base] (Name im Wikidata-Eintrag abweichend, dort: R-(-)-MDMA): CAS-Nr.: 81262-70-6, PubChem: 667458, Wikidata: Q22344244.

[7] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu MDMA [(S)-Form, freie Base] (Name im Wikidata-Eintrag abweichend, dort: S-(+)-MDMA): CAS-Nr.: 66142-89-0, PubChem: 854031, ChemSpider: 746417, Wikidata: Q22343708.

[8] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu MDMA [(R)-Form·Hydrochlorid] (Name im Wikidata-Eintrag abweichend, dort: (2R)-1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-N-methyl-2-propanaminhydrochlorid (1:1)): CAS-Nr.: 69558-31-2, PubChem: 76957545, ChemSpider: 34991899, Wikidata: Q135205904.

[9] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu MDMA [(S)-Form·Hydrochlorid] (Name im Wikidata-Eintrag abweichend, dort: (S)-midomafetamine hydrochloride): CAS-Nr.: 69558-32-3, PubChem: 22831525, Wikidata: Q135205909.