Mellitsäureanhydrid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Mellitsäureanhydrid
Andere Namen	2,5,8-Trioxatrinden-1,3,4,6,7,9-hexaon; Benzo[1,2-c:3,4-c′:5,6-c′′]trifuran-1,3,4,6,7,9-hexaon; Mellitsäuretrianhydrid; Dodecakohlenstoffnonaoxid;
Summenformel	C12O9
Kurzbeschreibung	weißer bis blass gelber Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	255291
ChemSpider	223826
Wikidata	Q420390
Eigenschaften
Molare Masse	288,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,81 g·cm−3
Schmelzpunkt	>320 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	nahezu unlöslich in kaltem Wasser; Zersetzung in heißem Wasser und Ethanol; löslich in Essigsäure, Aceton, Essigsäureethylester und Chinolin; nahezu unlöslich in Diethylether, Benzol, Chloroform;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319
	P: 264‐280
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Mellitsäureanhydrid (genauer: Mellitsäuretrianhydrid) ist das Trianhydrid der Mellitsäure [Benzolhexacarbonsäure C₆(COOH)₆]. Dieses besteht nur aus Kohlenstoff und Sauerstoff und ist somit ein Kohlenstoffoxid (Dodecakohlenstoffnonaoxid).

Es ist ein weißer, im Vakuum sublimierbarer Feststoff, den Liebig und Wöhler im Jahre 1830 in ihrer Studie über Mellit (Honigstein) isoliert haben und zunächst die Formel C₄O₃ zugewiesen haben. Die Substanz wurde im Jahr 1913 von H. Meyer und K. Steiner charakterisiert. Der Benzolring behält den aromatischen Charakter.

Mellitsäureanhydrid kann verwendet werden, um die thermoplastischen Eigenschaften des Kunststoffs Polyethylenterephthalat (PET) zu verbessern oder mit Cellulose oder Collagen verestert werden, um Produkte mit neuen Eigenschaften zu erhalten.

1 2 F. Wöhler: Ueber die Honigsteinsäure. In: Poggendorfs Annalen der Physik und Chemie, 1826, Bd. 83 (7), S. 325–334 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
1 2 3 4 Eintrag zu Mellitic Trianhydride bei TCI Europe, abgerufen am 23. Juli 2025.
↑ Eintrag zu Mellitsäuretrianhydrid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. November 2022. (JavaScript erforderlich)
1 2 O. Ermer, J. Neudörfl: Structure of Mellitic Trianhydride. In: Helv. Chim. Acta, 2000, Bd. 83, S. 300–309; doi:10.1002/(SICI)1522-2675(20000119)83:1<300::AID-HLCA300>3.0.CO;2-L.
1 2 3 Bugge: Chemie: Ein neues Kohlenoxyd. In: Naturwissenschaftliche Wochenschrift, 1914, Bd. 13/29 (12), 22. März 1914, S. 188. Online-Version, abgerufen am 11. Dezember 2009.
1 2 3 4 Hans Meyer, Karl Steiner: Über die Mellithsäure. In: Monatshefte für Chemie. Band 35, Nr. 5, Mai 1914, S. 475–518, doi:10.1007/BF01519380.
↑ J. Liebig, F. Wöhler: Ueber die Zusammensetzung der Honigsteinsäure. In: Poggendorfs Annalen der Physik und Chemie, 1830, Bd. 94 (2), S. 161–164 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ O. L. Erdmann, R. F. Marchand: Ueber die Mellithsäure. In: Journal für praktische Chemie, 1848, S. 129–144. Online-Version, abgerufen am 11. Dezember 2009; doi:10.1002/prac.18480430113.
↑ Hans Meyer, Karl Steiner: Über ein neues Kohlenoxyd C₁₂O₉. In: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 1913, Bd. 46, S. 813–815; doi:10.1002/cber.191304601105.
↑ Patrick W. Fowler, Mark Lillington: Mellitic Trianhydride, C₁₂O₉: The Aromatic Oxide of Carbon. In: Journal of Chemical Information and Modeling, 2007, Bd. 47 (3), S. 905–908; doi:10.1021/ci600547n.
↑ Patent US4176101.‌
↑ Patent US3526048.‌
↑ Patent US4883864.‌

[wö-1] 1 2 F. Wöhler: Ueber die Honigsteinsäure. In: Poggendorfs Annalen der Physik und Chemie, 1826, Bd. 83 (7), S. 325–334 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[TCI-2] 1 2 3 4 Eintrag zu Mellitic Trianhydride bei TCI Europe, abgerufen am 23. Juli 2025.

[GESTIS-3] Eintrag zu Mellitsäuretrianhydrid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. November 2022. (JavaScript erforderlich)

[hell-4] 1 2 O. Ermer, J. Neudörfl: Structure of Mellitic Trianhydride. In: Helv. Chim. Acta, 2000, Bd. 83, S. 300–309; doi:10.1002/(SICI)1522-2675(20000119)83:1<300::AID-HLCA300>3.0.CO;2-L.

[Bugge-5] 1 2 3 Bugge: Chemie: Ein neues Kohlenoxyd. In: Naturwissenschaftliche Wochenschrift, 1914, Bd. 13/29 (12), 22. März 1914, S. 188. Online-Version, abgerufen am 11. Dezember 2009.

[DOI10.1007/BF01519380-6] 1 2 3 4 Hans Meyer, Karl Steiner: Über die Mellithsäure. In: Monatshefte für Chemie. Band 35, Nr. 5, Mai 1914, S. 475–518, doi:10.1007/BF01519380.

[7] J. Liebig, F. Wöhler: Ueber die Zusammensetzung der Honigsteinsäure. In: Poggendorfs Annalen der Physik und Chemie, 1830, Bd. 94 (2), S. 161–164 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[8] O. L. Erdmann, R. F. Marchand: Ueber die Mellithsäure. In: Journal für praktische Chemie, 1848, S. 129–144. Online-Version, abgerufen am 11. Dezember 2009; doi:10.1002/prac.18480430113.

[9] Hans Meyer, Karl Steiner: Über ein neues Kohlenoxyd C₁₂O₉. In: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 1913, Bd. 46, S. 813–815; doi:10.1002/cber.191304601105.

[10] Patrick W. Fowler, Mark Lillington: Mellitic Trianhydride, C₁₂O₉: The Aromatic Oxide of Carbon. In: Journal of Chemical Information and Modeling, 2007, Bd. 47 (3), S. 905–908; doi:10.1021/ci600547n.

[11] Patent US4176101.‌

[12] Patent US3526048.‌

[13] Patent US4883864.‌