Metamizol-Natrium

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Metamizol-Natrium (INNv)
Andere Namen	[(1,5-Dimethyl-3-oxo-2-phenylpyrazol-4-yl)-methylamino]methansulfonsäure-Natriumsalz; Noramidopyrinmethansulfonsäure-Natriumsalz; Metamizol, Natriumsalz; Metamizolum natricum; Methymelubrin; Phenyl-dimethyl-pyrazolon-methylamino-methansulfonsaures Natrium; Dipyron; Methampyron; Novaminsulfon; Sulpyrin;
Summenformel	C13H16N3NaO4S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-694-7
ECHA-InfoCard	100.000.631
PubChem	522325
ChemSpider	6000
DrugBank	DB04817
Wikidata	Q422761
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N02BB02
Wirkstoffklasse	nichtsaures Nichtopioid-Analgetikum, Antipyretikum
Wirkmechanismus	Unbekannt
Eigenschaften
Molare Masse	333,34 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	224,5–227 °C (Metamizol-Natrium); 180 °C (Metamizol-Natrium-Monohydrat); 131–132 °C (Zersetzung, Noramidopyrinmethansulfonsäure);
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Metamizol-Natrium-Monohydrat; Achtung
H- und P-Sätze	H: 361d
	P: 201‐202‐280‐308+313‐405‐501
Toxikologische Daten	4351 mg Metamizol-Natrium-Monohydrat·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Metamizol-Natrium, kurz Metamizol genannt, ist ein schmerzstillender und fiebersenkender Wirkstoff mit krampflösender Komponente aus der Gruppe der nichtsauren Nichtopioid-Analgetika. Weitere geläufige Namen des Wirkstoffs sind Dipyron, Novaminsulfon und der Handelsname Novalgin. Chemisch handelt es sich um ein Pyrazolon-Derivat, der Name Metamizol leitet sich aus Methyl, Amino und Pyrazol ab. Im Organismus entsteht durch hydrolytische Spaltung der eigentliche Wirkstoff 4-Methylaminophenazon (4-Methylamino-1,5-dimethyl-2-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-on).

Auch in der Tiermedizin wird der Wirkstoff als akut wirkendes Schmerzmittel eingesetzt, und er ist auch für lebensmittelliefernde Tiere zugelassen.

Pharmazeutisch verwendet wird das Natriumsalz von Metamizol bzw. seine kristallwasserhaltige Form Metamizol-Natrium-Monohydrat (Ph. Eur.). Metamizol-Natrium-Monohydrat ist ein weißes bis fast weißes kristallines Pulver, das sehr leicht löslich in Wasser, löslich in Ethanol 96 % und praktisch unlöslich in Dichlormethan ist. In der Säureform wird Metamizol nicht arzneilich eingesetzt.

Ferner sind ein Calciumsalz (Metamizol-Calcium) und ein Magnesiumsalz (Metamizol-Magnesium) beschrieben.

↑ Vorgeschlagener Freiname – Proposed INN, List 53. WHO, 1985.
↑ Heinz Walter, Günter Thiele (Hrsg.): Reallexikon der Medizin und ihrer Grenzgebiete. Loseblattsammlung, Band 5 (Mem–Rz). Verlag Urban & Schwarzenberg, München / Berlin / Wien 1973, ISBN 3-541-84005-6, S. N 110.
↑ Berthold Göber, J. Böttger, S. Pfeifer: Beiträge zur rationellen und einheitlichen Gestaltung der Identitätsprüfung im DAB 8.2. In: Die Pharmazie. Band 26, Nr. 3, März 1971, OCLC 104483961, S. 137–152.
1 2 Eintrag METAMIZOLE SODIUM CRS Monohydrate beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 16. Oktober 2008.
↑ Patent DE617237: Verfahren zur Darstellung von ω-Methylsulfonsäuren primärer oder sekundärer Pyrazolonamine. Veröffentlicht am 15. August 1935, Anmelder: I. G. Farbenindustrie, Erfinder: Max Bockmühl und Leonhard Stein.‌
1 2 Datenblatt Dipyron monohydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. November 2021 (PDF).
↑ Ernst Mutschler: Arzneimittelwirkungen. 9. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2008, ISBN 978-3-8047-1952-1. S. 251.
↑ Committee for Veterinary Medicinal Products: Metamizol (Summary report). (PDF) In: ema.europa.eu. European Medicines Agency (EMA), Juni 2003, archiviert vom Original (nicht mehr online verfügbar) am 19. Februar 2018; abgerufen am 28. Dezember 2025 (englisch).
↑ Wolfgang Löscher, Fritz Rupert Ungemach, Reinhard Kroker: Pharmakotherapie bei Haus- und Nutztieren. Paul Parey Verlag, Stuttgart 2006, ISBN 978-3-8304-4160-1, S. 103–108 und 364–380.
↑ Europäisches Arzneibuch. 9. Ausgabe. Grundwerk 2017. Amtliche deutsche Ausgabe (Ph. Eur. 9.0), Deutscher Apotheker Verlag. S. 5469.
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Metamizol (Name im Wikidata-Eintrag abweichend, dort: Metamizol (freie Säure)): CAS-Nr.: 50567-35-6, EG-Nr.: 256-627-7, ECHA-InfoCard: 100.051.462, PubChem: 3111, ChemSpider: 3000, DrugBank: DB04817, Wikidata: Q56719288.
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Metamizol-Calcium: CAS-Nr.: 51996-59-9, EG-Nr.: 257-592-0, ECHA-InfoCard: 100.052.339, PubChem: 21117887, ChemSpider: 19975821, Wikidata: Q27289576. (Metamizol-Hemicalcium).
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Metamizol-Magnesium: CAS-Nr.: 6150-97-6, EG-Nr.: 228-161-4, ECHA-InfoCard: 100.025.602, PubChem: 80253, ChemSpider: 72495, Wikidata: Q10266679. (Metamizol-Hemimagnesium).

[1] Vorgeschlagener Freiname – Proposed INN, List 53. WHO, 1985.

[2] Heinz Walter, Günter Thiele (Hrsg.): Reallexikon der Medizin und ihrer Grenzgebiete. Loseblattsammlung, Band 5 (Mem–Rz). Verlag Urban & Schwarzenberg, München / Berlin / Wien 1973, ISBN 3-541-84005-6, S. N 110.

[3] Berthold Göber, J. Böttger, S. Pfeifer: Beiträge zur rationellen und einheitlichen Gestaltung der Identitätsprüfung im DAB 8.2. In: Die Pharmazie. Band 26, Nr. 3, März 1971, OCLC 104483961, S. 137–152.

[Ph._Eur.-4] 1 2 Eintrag METAMIZOLE SODIUM CRS Monohydrate beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 16. Oktober 2008.

[5] Patent DE617237: Verfahren zur Darstellung von ω-Methylsulfonsäuren primärer oder sekundärer Pyrazolonamine. Veröffentlicht am 15. August 1935, Anmelder: I. G. Farbenindustrie, Erfinder: Max Bockmühl und Leonhard Stein.‌

[Sigma-6] 1 2 Datenblatt Dipyron monohydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. November 2021 (PDF).

[7] Ernst Mutschler: Arzneimittelwirkungen. 9. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2008, ISBN 978-3-8047-1952-1. S. 251.

[8] Committee for Veterinary Medicinal Products: Metamizol (Summary report). (PDF) In: ema.europa.eu. European Medicines Agency (EMA), Juni 2003, archiviert vom Original (nicht mehr online verfügbar) am 19. Februar 2018; abgerufen am 28. Dezember 2025 (englisch).

[9] Wolfgang Löscher, Fritz Rupert Ungemach, Reinhard Kroker: Pharmakotherapie bei Haus- und Nutztieren. Paul Parey Verlag, Stuttgart 2006, ISBN 978-3-8304-4160-1, S. 103–108 und 364–380.

[10] Europäisches Arzneibuch. 9. Ausgabe. Grundwerk 2017. Amtliche deutsche Ausgabe (Ph. Eur. 9.0), Deutscher Apotheker Verlag. S. 5469.

[11] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Metamizol (Name im Wikidata-Eintrag abweichend, dort: Metamizol (freie Säure)): CAS-Nr.: 50567-35-6, EG-Nr.: 256-627-7, ECHA-InfoCard: 100.051.462, PubChem: 3111, ChemSpider: 3000, DrugBank: DB04817, Wikidata: Q56719288.

[12] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Metamizol-Calcium: CAS-Nr.: 51996-59-9, EG-Nr.: 257-592-0, ECHA-InfoCard: 100.052.339, PubChem: 21117887, ChemSpider: 19975821, Wikidata: Q27289576. (Metamizol-Hemicalcium).

[13] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Metamizol-Magnesium: CAS-Nr.: 6150-97-6, EG-Nr.: 228-161-4, ECHA-InfoCard: 100.025.602, PubChem: 80253, ChemSpider: 72495, Wikidata: Q10266679. (Metamizol-Hemimagnesium).