Methamphetamin

Strukturformel
	Strukturformel des (S)-Enantiomers
Allgemeines
Freiname	Metamfetamin
Andere Namen	(S)-N-Methyl-1-phenylpropan-2-amin (IUPAC); N-Methylamphetamin (MA); (S)-2-Methylamino-1-phenylpropan; Desoxyephedrin; Crystal Meth; Crystal; Meth; Pervitin;
Summenformel	C10H15N Methamphetamin; C10H15N•HCl Methamphetamin-Hydrochlorid;
Kurzbeschreibung	weißes Pulver (Hydrochlorid)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-668-7
ECHA-InfoCard	100.007.882
PubChem	10836
ChemSpider	10379
DrugBank	DB01577
Wikidata	Q191924
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N06BA03
Wirkstoffklasse	Psychostimulans, indirektes Sympathomimetikum
Eigenschaften
Molare Masse	149,23 g•mol−1 (Methamphetamin); 185,69 g•mol−1 (Methamphetamin-Hydrochlorid);
Aggregatzustand	flüssig (Methamphetamin); fest (Methamphetamin-Hydrochlorid);
Schmelzpunkt	170–175 °C [(S)-Methamphetamin-Hydrochlorid]
pKS-Wert	9,9
Löslichkeit	Als freie Base: praktisch unlöslich in Wasser; gut in Diethylether, Chloroform, Essigsäureethylester und anderen organischen Lösungsmitteln; Als Hydrochlorid: löslich in Wasser, Ethanol und Chloroform; praktisch unlöslich in anderen organischen Lösungsmitteln;
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 300‐336
	P: 301+310+330
Toxikologische Daten	34 mg•kg−1 (LD50, Maus, oral); 10 mg•kg−1 (LDLo, Hund, oral);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Methamphetamin (N-Methyl-alpha-methylphenethylamin) ist eine synthetisch hergestellte Substanz aus der Stoffgruppe der Phenylethylamine. Methamphetamin ist als freie Base bei Raumtemperatur flüssig; sein Hydrochlorid dagegen ist als Salz eine farblose kristalline Substanz. Sie wird sowohl in der Medizin als Arzneistoff wie auch missbräuchlich als euphorisierende und stimulierende Rauschdroge verwendet. Andere Namen sind Metamfetamin oder N-Methylamphetamin; historisch, umgangssprachlich und in der Drogenszene sind zahlreiche Bezeichnungen gebräuchlich, darunter Panzerschokolade, Crystal Meth oder Ice.

Methamphetamin gehört zur Substanzklasse der Amphetamine. Zu ihr zählen noch etliche weitere psychoaktive Substanzen, unter anderem Amphetamin selbst und das in der Natur vorkommende Ephedrin. Methamphetamin ist ein potentes Stimulans und indirektes Sympathomimetikum, d. h., es regt stark die sympathischen Teile des vegetativen Nervensystems an.

Herstellung, Besitz oder Inverkehrbringen von Methamphetamin ohne Erlaubnis ist in Deutschland und den meisten europäischen Ländern strafbar. In den USA fällt die Substanz seit 1970 unter das Drogenkontrollgesetz.

1 2 3 4 Datenblatt Metamfetaminhydrochlorid (nur Dextroform) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Januar 2025 (PDF).
↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1027, ISBN 978-0-911910-00-1.
1 2 B.K. Logan: Methamphetamine – Effects on Human Performance and Behavior. (Memento vom 9. August 2014 im Internet Archive; PDF; 92 kB) In: Forensic Science Review. Band 14, 2002, S. 134–151.
↑ Leslie A. King: Forensic Chemistry of Substance Misuse A Guide to Drug Control. Royal Society of Chemistry, 2009, ISBN 978-0-85404-178-7, S. 195 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
1 2 George W.A Milne: Drugs: Synonyms and Properties Synonyms and Properties. Routledge, 2018, ISBN 978-1-351-78989-9 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ E. N. Greenblatt, A. C. Osterberg: Correlations of activating and lethal effects of excitatory drugs in grouped and isolated mice. In: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. Band 131, Januar 1961, S. 115–119, PMID 13708274.
↑ E. G. Zalis, G. D. Lundberg, R. A. Knutson: The pathophysiology of acute amphetamine poisoning with pathologic correlation. In: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. Band 158, Nummer 1, Oktober 1967, S. 115–127, PMID 6054070.

↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (S)-Methamphetamin-Hydrochlorid (Name im Wikidata-Eintrag abweichend, dort: methamphetamine hydrochloride): CAS-Nr.: 51-57-0, EG-Nr.: 200-106-9, ECHA-InfoCard: 100.000.098, PubChem: 66124, ChemSpider: 59512, Wikidata: Q27116464.
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (R,S)-Methamphetamin (Name im Wikidata-Eintrag abweichend, dort: DL-Methamphetamin): CAS-Nr.: 7632-10-2, EG-Nr.: 225-433-4, ECHA-InfoCard: 100.023.121, PubChem: 1206, ChemSpider: 1169, Wikidata: Q44909815.
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Methamphetamin Hydrochlorid: CAS-Nr.: 300-42-5, EG-Nr.: 206-093-6, ECHA-InfoCard: 100.005.540, PubChem: 9306, ChemSpider: 8947, Wikidata: Q27253854.

[Sigma-1] 1 2 3 4 Datenblatt Metamfetaminhydrochlorid (nur Dextroform) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Januar 2025 (PDF).

[MerckIndex-5] The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1027, ISBN 978-0-911910-00-1.

[Logan-6] 1 2 B.K. Logan: Methamphetamine – Effects on Human Performance and Behavior. (Memento vom 9. August 2014 im Internet Archive; PDF; 92 kB) In: Forensic Science Review. Band 14, 2002, S. 134–151.

[Leslie_A._King-7] Leslie A. King: Forensic Chemistry of Substance Misuse A Guide to Drug Control. Royal Society of Chemistry, 2009, ISBN 978-0-85404-178-7, S. 195 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[George_W.A_Milne-8] 1 2 George W.A Milne: Drugs: Synonyms and Properties Synonyms and Properties. Routledge, 2018, ISBN 978-1-351-78989-9 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[PMID13708274-9] E. N. Greenblatt, A. C. Osterberg: Correlations of activating and lethal effects of excitatory drugs in grouped and isolated mice. In: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. Band 131, Januar 1961, S. 115–119, PMID 13708274.

[PMID6054070-10] E. G. Zalis, G. D. Lundberg, R. A. Knutson: The pathophysiology of acute amphetamine poisoning with pathologic correlation. In: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. Band 158, Nummer 1, Oktober 1967, S. 115–127, PMID 6054070.

[2] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (S)-Methamphetamin-Hydrochlorid (Name im Wikidata-Eintrag abweichend, dort: methamphetamine hydrochloride): CAS-Nr.: 51-57-0, EG-Nr.: 200-106-9, ECHA-InfoCard: 100.000.098, PubChem: 66124, ChemSpider: 59512, Wikidata: Q27116464.

[3] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (R,S)-Methamphetamin (Name im Wikidata-Eintrag abweichend, dort: DL-Methamphetamin): CAS-Nr.: 7632-10-2, EG-Nr.: 225-433-4, ECHA-InfoCard: 100.023.121, PubChem: 1206, ChemSpider: 1169, Wikidata: Q44909815.

[4] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Methamphetamin Hydrochlorid: CAS-Nr.: 300-42-5, EG-Nr.: 206-093-6, ECHA-InfoCard: 100.005.540, PubChem: 9306, ChemSpider: 8947, Wikidata: Q27253854.