Methadon

Strukturformel
	Struktur ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname	Methadon
Andere Namen	(RS)-6-(Dimethylamino)-4,4-diphenylheptan-3-on (IUPAC); DL-(Dimethylamino)-4,4-diphenylheptan-3-on; (±)-6-(Dimethylamino)-4,4-diphenylheptan-3-on; rac-6-(Dimethylamino)-4,4-diphenylheptan-3-on; Methadonum;
Summenformel	C21H27NO
Kurzbeschreibung	Weißes bis fast weißes, kristallines Pulver (L-Polamidon·Hydrochlorid)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-996-9
ECHA-InfoCard	100.000.907
PubChem	4095
ChemSpider	3953
DrugBank	DB00333
Wikidata	Q179996
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N07BC02 N02AC52
Wirkstoffklasse	Opioid-Analgetikum; Diphenylpropylamin-Derivat;
Eigenschaften
Molare Masse	309,45 g·mol−1(Methadon)
Schmelzpunkt	100 °C (freie Base, Enantiomer); 77 °C (freie Base, racemisches Gemisch); 248 °C (Hydrochlorid, Enantiomer); 237 °C (Hydrochlorid, racemische Verbindung);
pKS-Wert	8,94
Löslichkeit	Wasser: 48,5 mg·L−1 (25 °C); leicht löslich in Ethanol (Hydrochlorid);
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Hydrochlorid Gefahr
H- und P-Sätze	H: 300‐336
	P: 301+310+330
Toxikologische Daten	86 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 35 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Methadon ist ein vollsynthetisch hergestelltes Opioid mit starker schmerzstillender Wirksamkeit. Methadon ist reiner Agonist am μ-Opioid-Rezeptor und vermutlich am δ-Opioid-Rezeptor. Es hat als Heroin-Ersatzstoff im Rahmen von Substitutionsprogrammen seine Wirksamkeit bewiesen und wurde deshalb 2005 von der Weltgesundheitsorganisation (WHO) in die Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation aufgenommen.

1 2 Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): Europäische Pharmakopöe 5. Ausgabe. Band 5.0 – 5.7, 2006.
1 2 3 4 M Kuhnert-Brandstätter, L. Friedl: Beitrag zur thermischen Analyse und zur Polymorphie optischer Antipoden: Pantolacton, Methadon und Usninsäure. In; Mikrochim. Acta 1979, Band 72, S. 97–110, doi:10.1007/BF01198052.
1 2 3 4 Eintrag zu Methadone in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
1 2 Datenblatt (±)-Methadone hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. September 2025 (PDF).
↑ Friedemann Nauck et al.: Methadone as anticancer treatment: hype, hope, or hazard? In: Wiener Medizinische Wochenschrift. Band 168, Nr. 7–8, 1. Mai 2018, S. 159–167, doi:10.1007/s10354-018-0623-5.
↑ R. P. Mattick et al.: Methadone maintenance therapy versus no opioid replacement therapy for opioid dependence. (PDF; 369 kB) Cochrane Drugs and Alcohol Group, 2009.
↑ WHO Model List of Essential Medicines. (PDF; 442 kB) abgerufen am 20. September 2012.

↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dextromethadon: CAS-Nr.: 5653-80-5, EG-Nr.: 637-187-9, ECHA-InfoCard: 100.164.915, PubChem: 643985, ChemSpider: 559067, DrugBank: DB15198, Wikidata: Q15634047.
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Levomethadon: CAS-Nr.: 125-58-6, EG-Nr.: 603-081-6, ECHA-InfoCard: 100.120.592, PubChem: 22267, ChemSpider: 20904, DrugBank: DB13515, Wikidata: Q6535776.
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Methadon Hydrochlorid: CAS-Nr.: 1095-90-5, EG-Nr.: 214-140-7, ECHA-InfoCard: 100.012.855, PubChem: 14184, ChemSpider: 13556, Wikidata: Q26840915.