Methylenblau

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Methylthioniniumchlorid
Andere Namen	N,N,N′,N′-Tetramethylthioninchlorid; Methyl(en)thioniniumchlorid; 3,7-Bis(dimethylamino)-phenothiaziniumchlorid; C.I. 52015; Basic Blue 9; Chromosmon; Swiss Blue; Urolene Blue;
Summenformel	C16H18ClN3S
Kurzbeschreibung	dunkelgrüne, glänzende Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-515-2
ECHA-InfoCard	100.000.469
PubChem	6099
ChemSpider	5874
DrugBank	DB09241
Wikidata	Q422134
Arzneistoffangaben
ATC-Code	V03AB17
Eigenschaften
Molare Masse	319,86 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	ca. 190 °C (Zersetzung); 100–110 °C (Zersetzung);
Löslichkeit	löslich in Wasser (40 g·l−1 bei 20 °C); mäßig löslich in Ethanol und Chloroform; nahezu unlöslich in Diethylether;
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: 301+312+330
Toxikologische Daten	1180 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Methylenblau (Synonym: Methylthioniniumchlorid, lateinisch Methylenum caeruleum, systematische Bezeichnung nach Colour Index C.I. Basic Blue 9) ist ein Phenothiazin-Derivat. Der kationische Farbstoff wird in der Chemie, Medizin und Färbetechnik verwendet.

Als reiner Farbstoff erscheint Methylenblau dunkelgrün, als Pulver oder Kristalle. Das im Handel auch übliche Methylenblau als Doppelsalz mit Zinkchlorid ist ein braunes Pulver. Die Weltgesundheitsorganisation führt Methylenblau als Arzneimittel zur Behandlung der Methämoglobinämie in der Liste der unentbehrlichen Arzneimittel. Methylenblau war 1891 das erste vollsynthetische Arzneimittel.

↑ INN Recommended List 1, World Health Organisation (WHO), 9. Mai 1955.
1 2 3 4 MeSH Methylenblau
1 2 3 Eintrag zu Methylenblau. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Mai 2014.
1 2 3 4 Eintrag zu Methylthioniniumchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
↑ Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. 3. Ausgabe, Band 3. John Wiley and Sons, S. 379 (1978).
↑ Eintrag zu Methylene blue in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
↑ World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. World Health Organization, Geneva 2019, WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO (englisch).
↑ A. P. Gureev, I. S. Sadovnikova, V. N. Popov: Molecular Mechanisms of the Neuroprotective Effect of Methylene Blue. In: Biochemistry. Biokhimiia. Band 87, Nummer 9, September 2022, S. 940–956, doi:10.1134/S0006297922090073, PMID 36180986.

[inn-list-1] INN Recommended List 1, World Health Organisation (WHO), 9. Mai 1955.

[MeSH-2] 1 2 3 4 MeSH Methylenblau

[roempp-3] 1 2 3 Eintrag zu Methylenblau. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Mai 2014.

[GESTIS-4] 1 2 3 4 Eintrag zu Methylthioniniumchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)

[5] Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. 3. Ausgabe, Band 3. John Wiley and Sons, S. 379 (1978).

[ChemIDplus-6] Eintrag zu Methylene blue in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)

[WHO21st-7] World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. World Health Organization, Geneva 2019, WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO (englisch).

[Gureev-8] A. P. Gureev, I. S. Sadovnikova, V. N. Popov: Molecular Mechanisms of the Neuroprotective Effect of Methylene Blue. In: Biochemistry. Biokhimiia. Band 87, Nummer 9, September 2022, S. 940–956, doi:10.1134/S0006297922090073, PMID 36180986.