Methylphenidat

Strukturformel
	Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname	Methylphenidat
Andere Namen	(±)-2-Phenyl-2-(2-piperidyl)essigsäure-methylester (IUPAC);
Summenformel	C14H19NO2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-028-6
ECHA-InfoCard	100.003.662
PubChem	4158
ChemSpider	4015
DrugBank	DB00422
Wikidata	Q422112
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N06BA04
Wirkstoffklasse	Sympathomimetikum, Stimulans
Wirkmechanismus	Dopamin/Noradrenalin-Wiederaufnahmehemmer
Eigenschaften
Molare Masse	233,31 g·mol−1
Schmelzpunkt	224–226 °C (Hydrochlorid); 74–75 °C (Base);
Siedepunkt	135–137 °C (79,98 Pa, Methylphenidat)
Löslichkeit	Methylphenidat: löslich in Ethanol, Essigsäureethylester, Ether; praktisch unlöslich in Wasser und Petrolether; Methylphenidathydrochlorid: leicht löslich in Wasser, löslich in Ethanol 96 %; schwer löslich in Dichlormethan;
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 302‐334
	P: 261‐264‐270‐284‐301+312‐501
Toxikologische Daten	350 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Hydrochlorid)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Methylphenidat (kurz: MPH; Handelsname u. a. Ritalin, Medikinet, Concerta) ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Phenylethylamine. Es besitzt eine stimulierende Wirkung und wird heute hauptsächlich zur Behandlung der Aufmerksamkeitsdefizit-/Hyperaktivitätsstörung (ADHS) und seltener auch bei Narkolepsie („Schlafkrankheit“) eingesetzt.

Es wirkt über die Hemmung der Wiederaufnahme von Noradrenalin und Dopamin in den Schaltstellen des zentralen Nervensystems, wodurch sich diese Botenstoffe dort anreichern. Typischerweise wird Methylphenidat als Tablette verabreicht und bei ADHS unter langsamer Dosissteigerung bis zur individuell optimalen Dosierung gegeben – und nur wenn andere therapeutische Maßnahmen unzureichend sind. Die Wirkung tritt nach 30 Minuten ein und hält je nach Verabreichungsform ca. 4 bis 12 Stunden an. Häufige Nebenwirkungen sind verminderter Appetit, Schlaflosigkeit, Kopfschmerzen, Mundtrockenheit, Nervosität und Übelkeit. Missbräuchlich wird es laut Medienberichten mit dem Ziel erhöhter geistiger Leistungsfähigkeit verwendet.

In Deutschland ist Methylphenidat als verkehrs- und verschreibungsfähiges Betäubungsmittel eingestuft.

1 2 3 Eintrag zu Methylphenidat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Juni 2014.
↑ Royal Pharmaceutical Society (Hrsg.): Clarke’s Analysis of Drugs and Poisons FOURTH EDITION. Pharmaceutical Press, London/Chicago 2011, ISBN 978-0-85369-711-4.
↑ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X.
↑ Monographie „Methylphenidate hydrochloride“, European Pharmacopoeia 10th Edition (Ph. Eur. 10.0), EDQM Council of Europe, 2019.
1 2 Datenblatt Methylphenidate hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. November 2021 (PDF).

[RÖMPP_Online-1] 1 2 3 Eintrag zu Methylphenidat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Juni 2014.

[2] Royal Pharmaceutical Society (Hrsg.): Clarke’s Analysis of Drugs and Poisons FOURTH EDITION. Pharmaceutical Press, London/Chicago 2011, ISBN 978-0-85369-711-4.

[3] The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X.

[4] Monographie „Methylphenidate hydrochloride“, European Pharmacopoeia 10th Edition (Ph. Eur. 10.0), EDQM Council of Europe, 2019.

[sigma-5] 1 2 Datenblatt Methylphenidate hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. November 2021 (PDF).