Metolachlor

Strukturformel
	Gemisch von vier Stereoisomeren (Enantiomere und Atropisomere), siehe Stereochemie
Allgemeines
Name	Metolachlor
Andere Namen	(RS)-2-Ethyl-6-methyl-N-(1′-methyl-2′-methoxyethyl)chloracetanilid; Dual;
Summenformel	C15H22ClNO2
Kurzbeschreibung	in reiner Form geruchlose, farblose bis weiße Flüssigkeit; in technischer Form braune, ölige, sehr schwer entzündliche Flüssigkeit mit leicht süßlichem Geruch;
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	257-060-8
ECHA-InfoCard	100.051.856
PubChem	4169
ChemSpider	4025
Wikidata	Q409598
Eigenschaften
Molare Masse	283,80 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,12 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	−62,1 °C
Siedepunkt	406,8 °C; 100 °C (0,001 hPa);
Dampfdruck	<0,1 Pa (20 °C); 1,70·10−5 mbar (20 °C);
Löslichkeit	sehr schlecht löslich in Wasser (0,53 g·l−1 bei 20 °C); mischbar mit Benzol, Dichlormethan, n-Hexan, Methanol, Octanol, Xylol, Toluol, Dimethylformamid, 1,2-Dichlorethan, Cyclohexanon; nahezu unlöslich Ethylenglycol und Propylenglycol;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 317‐410
	P: 261‐272‐273‐280‐302+352‐333+313
Toxikologische Daten	2200 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); >10 000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal); > 1,75 mg·l−1 (LC50, Ratte, inh., 4 h); > 8,5 mg·l−1 (LC50, Fisch, 96 h, Medianwert);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Metolachlor ist ein Gemisch von vier isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Carbonsäureamide und Chloracetanilide. Die mindestens 80 % des (S)-Enantiomers enthaltende S-Metolachlor genannte Form war in der EU bis 2024 als Herbizid (Unkrautbekämpfungsmittel) zugelassen.

1 2 3 Datenblatt Metolachlor bei Extoxnet, abgerufen am 12. Juni 2016.
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 Eintrag zu Metolachlor in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Juni 2024. (JavaScript erforderlich)
↑ Eintrag zu Metolachlor in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 20. Juni 2024.
↑ Kröhl, T.; Kästel, R.; König, W.; Ziegler, H.; Köhle, H.; Parg, A.: Methods for Determining the Vapour Pressure of Active Ingredients Used in Crop Protection. Part V: Thermogravimetry Combined with Solid Phase MicroExtraction (SPME) in Pestic. Sci. 53 (1998) 300–310.
↑ Eintrag zu S-metolachlor; reaction mass of (S)-2-chloro-N-(2-ethyl-6-methyl-phenyl)-N-(2-methoxy-1-methyl-ethyl)-acetamide (80–100 %) in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 9. Juli 2024. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (S)-Metolachlor (Name im Wikidata-Eintrag abweichend, dort: S-Metolachlor): CAS-Nr.: 87392-12-9, EG-Nr.: 618-004-1, ECHA-InfoCard: 100.133.472, PubChem: 11140605, ChemSpider: 9315717, Wikidata: Q27157051.
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (R)-Metolachlor (Name im Wikidata-Eintrag abweichend, dort: R-Metolachlor): CAS-Nr.: 178961-20-1, ECHA-InfoCard: 100.149.210, PubChem: 11601631, ChemSpider: 9776388, Wikidata: Q27157049.

[extoxnet-1] 1 2 3 Datenblatt Metolachlor bei Extoxnet, abgerufen am 12. Juni 2016.

[GESTIS-2] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 Eintrag zu Metolachlor in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Juni 2024. (JavaScript erforderlich)

[PPDB-5] Eintrag zu Metolachlor in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 20. Juni 2024.

[Kröhl-6] Kröhl, T.; Kästel, R.; König, W.; Ziegler, H.; Köhle, H.; Parg, A.: Methods for Determining the Vapour Pressure of Active Ingredients Used in Crop Protection. Part V: Thermogravimetry Combined with Solid Phase MicroExtraction (SPME) in Pestic. Sci. 53 (1998) 300–310.

[CLP_100.133.472-7] Eintrag zu S-metolachlor; reaction mass of (S)-2-chloro-N-(2-ethyl-6-methyl-phenyl)-N-(2-methoxy-1-methyl-ethyl)-acetamide (80–100 %) in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 9. Juli 2024. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[3] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (S)-Metolachlor (Name im Wikidata-Eintrag abweichend, dort: S-Metolachlor): CAS-Nr.: 87392-12-9, EG-Nr.: 618-004-1, ECHA-InfoCard: 100.133.472, PubChem: 11140605, ChemSpider: 9315717, Wikidata: Q27157051.

[4] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (R)-Metolachlor (Name im Wikidata-Eintrag abweichend, dort: R-Metolachlor): CAS-Nr.: 178961-20-1, ECHA-InfoCard: 100.149.210, PubChem: 11601631, ChemSpider: 9776388, Wikidata: Q27157049.