Milchsäure

Strukturformel
	Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Name	Milchsäure
Andere Namen	2-Hydroxypropansäure; 2-Hydroxypropionsäure; E 270; LACTIC ACID (INCI);
Summenformel	C3H6O3
Kurzbeschreibung	farblose, fast geruchlose, ölige Flüssigkeit (Racemat)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-018-0
ECHA-InfoCard	100.000.017
PubChem	612
ChemSpider	592
DrugBank	DB04398
Wikidata	Q161249
Arzneistoffangaben
ATC-Code	G01AD01
Eigenschaften
Molare Masse	90,08 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig (Racemat); fest (D- oder L-Milchsäure)
Dichte	1,21 g·cm−3 (Racemat)
Schmelzpunkt	17 °C (Racemat); 53 °C (D- oder L-Milchsäure/Enantiomere);
Siedepunkt	122 °C (20 hPa) (Racemat)
Dampfdruck	10 Pa (25 °C)
pKS-Wert	3,90 (25 °C, Racemat)
Löslichkeit	vollständig mischbar mit Wasser; löslich in Ethanol;
Brechungsindex	1,4392 (20 °C; Racemat)
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Gefahr
H- und P-Sätze	H: 314
	EUH: 071
	P: 280‐301+330+331‐303+361+353‐305+351+338‐310
Toxikologische Daten	3.543 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Milchsäure (lateinisch acidum lacticum) ist eine Hydroxycarbonsäure, enthält somit sowohl eine Carboxygruppe als auch eine Hydroxygruppe. Sie wird deswegen auch als 2-Hydroxypropionsäure bezeichnet, bzw. nach den Nomenklaturempfehlungen der IUPAC als 2-Hydroxypropansäure. Die Salze und Ester der Milchsäure heißen Lactate. Milchsäure ist eine der einfachsten chiralen organischen Verbindungen, die in der Geschichte für den Begriff der Chiralität (optische Aktivität) eine „Landmarke“ darstellt. Milchsäure ist in Form von Lactat ein wichtiges Zwischenprodukt im Stoffwechsel, zum Beispiel als Produkt beim Abbau von Zuckern durch die Milchsäuregärung. Es existieren zwei Formen (Enantiomere) der Milchsäure, die im Polarimeter durch den Drehsinn der Ebene des polarisierten Lichts unterschieden wurden: (+)-Milchsäure ist rechtsdrehend, (−)-Milchsäure linksdrehend.

↑ Eintrag zu E 270: Lactic acid in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 27. Juni 2020.
↑ Eintrag zu LACTIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. Februar 2020.
1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu Milchsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
1 2 3 4 Eintrag zu Milchsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. März 2011.
↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-318.
↑ Eintrag zu L-(+)-lactic acid in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Januar 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Farm Chemicals Handbook. Meister Publishing Company, 1991, S. C252.

[E-Nummer270-1] Eintrag zu E 270: Lactic acid in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 27. Juni 2020.

[CosIng-2] Eintrag zu LACTIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. Februar 2020.

[GESTIS-3] 1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu Milchsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

[roempp-4] 1 2 3 4 Eintrag zu Milchsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. März 2011.

[CRC90_3_318-5] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-318.

[CLP_100.001.088-6] Eintrag zu L-(+)-lactic acid in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Januar 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[7] Farm Chemicals Handbook. Meister Publishing Company, 1991, S. C252.