Monensin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Monensin
Andere Namen	Monensin A; Rumensin (Natriumsalz); 2-{2-Ethyloctahydro-3′-methyl-5′-[tetrahydro-6-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3,5-dimethyl-2H-pyran-2-yl]-[2,2′-bifuran-5-yl]}-9-hydroxy-β-methoxy-α,γ,2,8-tetramethyl-1,6-dioxapsiro[4.5]decan-7-butansäure; (2S,3R,4S)-4-[(2S,5R,7S,8R,9S)-2-[(2R,5S)-5-Ethyl-5-[(2R,3S,5R)-5-[(2S,3S,5R,6R)-6-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3,5-dimethyloxan-2-yl]-3-methyloxolan-2-yl]oxolan-2-yl]-7-hydroxy-2,8-dimethyl-1,10-dioxaspiro[4.5]decan-9-yl]-3-methoxy-2-methylpentansäure (IUPAC);
Summenformel	C36H62O11
Kurzbeschreibung	weiße Kristalle (Natriumsalz); bitterer Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	241-154-0
ECHA-InfoCard	100.037.398
PubChem	441145
ChemSpider	389937
DrugBank	DB11430
Wikidata	Q3493048
Arzneistoffangaben
ATC-Code	QA16QA06; QP51AH03
Wirkstoffklasse	Polyether-Antibiotika
Wirkmechanismus	Proteintransportinhibition
Eigenschaften
Molare Masse	670,871 g·mol−1
Schmelzpunkt	103–105 °C; 267–269 °C (Natriumsalz);
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (63 mg·l−1 bei 20 °C); sehr gut löslich in organischen Lösungsmitteln;
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 300
	P: 264‐301+310
Toxikologische Daten	2–3 mg·kg−1 (LD50, Pferd, oral); 12 mg·kg−1 (LD50, Schaf, oral); 17 mg·kg−1 (LD50, Schwein, oral); 20 mg·kg−1 (LD50, Hund, oral); 26 mg·kg−1 (LD50, Ziege, oral); 35 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 50–80 mg·kg−1 (LD50, Rind, oral); 135 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral); 200 mg·kg−1 (LD50, Huhn, oral);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Monensin ist eine antibiotisch wirksame Substanz aus der Gruppe der Polyether-Antibiotika und wurde aus dem Bakterium Streptomyces cinnamonensis isoliert.

1 2 G. W. A. Milne: Gardner's Commercially Important Chemicals: Synonyms, Trade Names, and Properties. 1. Auflage. John Wiley & Sons, Hoboken 2005, ISBN 0-471-73661-9, S. 422 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
1 2 3 Datenblatt Monensin sodium salt – 90–95% (TLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Mai 2016 (PDF).
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1 2 Chemical Sampling Information - Monensin. USDL Occupational Safety and Health Administration, abgerufen am 9. Mai 2016 (englisch).
↑ M. Petrovic, S. Perez, D. Barcelo: Analysis, Removal, Effects and Risk of Pharmaceuticals in the Water Cycle: Occurrence and Transformation in the Environment. 2. Auflage. Elsevier, Amsterdam 2013, ISBN 0-444-62694-8, S. 458 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ D. Łowicki, A. Huczyński: Structure and Antimicrobial Properties of Monensin A and Its Derivatives: Summary of the Achievements. In: BioMed Research International. 2013. Jahrgang, 13. Februar 2013, doi:10.1155/2013/742149, PMC 3586448 (freier Volltext) – (englisch).

[G._W._A._Milne-1] 1 2 G. W. A. Milne: Gardner's Commercially Important Chemicals: Synonyms, Trade Names, and Properties. 1. Auflage. John Wiley & Sons, Hoboken 2005, ISBN 0-471-73661-9, S. 422 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-2] 1 2 3 Datenblatt Monensin sodium salt – 90–95% (TLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Mai 2016 (PDF).

[horsepoisoning-3] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

[osha.gov-4] 1 2 Chemical Sampling Information - Monensin. USDL Occupational Safety and Health Administration, abgerufen am 9. Mai 2016 (englisch).

[5] M. Petrovic, S. Perez, D. Barcelo: Analysis, Removal, Effects and Risk of Pharmaceuticals in the Water Cycle: Occurrence and Transformation in the Environment. 2. Auflage. Elsevier, Amsterdam 2013, ISBN 0-444-62694-8, S. 458 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[BMRI2013-6] D. Łowicki, A. Huczyński: Structure and Antimicrobial Properties of Monensin A and Its Derivatives: Summary of the Achievements. In: BioMed Research International. 2013. Jahrgang, 13. Februar 2013, doi:10.1155/2013/742149, PMC 3586448 (freier Volltext) – (englisch).