Bifonazol

Strukturformel
	Stereoisomere von Bifonazol: (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname	Bifonazol
Andere Namen	1-[4-Biphenylyl(phenyl)methyl]-1H-imidazol (IUPAC); (RS)-1-(4-Phenylbenzhydryl)imidazol; (±)-1-(4-Phenylbenzhydryl)imidazol; BIFONAZOLE (INCI);
Summenformel	C22H18N2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	262-336-6
ECHA-InfoCard	100.056.651
PubChem	2378
ChemSpider	2287
DrugBank	DB04794
Wikidata	Q421162
Arzneistoffangaben
ATC-Code	D01AC10
Wirkstoffklasse	Antimykotikum
Wirkmechanismus	Hemmung der Biosynthese des Ergosterols der Pilze
Eigenschaften
Molare Masse	310,39 g·mol−1; 346,86 g·mol−1 (Hydrochlorid); 408,47 g·mol−1 (Sulfat);
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	142 °C
Löslichkeit	löslich in Ethanol und Methanol, praktisch unlöslich in Wasser, leicht löslich in Aceton und Dimethylformamid
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	57 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Bifonazol ist ein lokal anwendbares Breitspektrum-Antimykotikum aus der Stoffklasse der Azole, welches in Form von Salben, Cremes, Gelen, Sprays und Lösungen kutan (auf der Haut) zur Anwendung kommt. Aufgrund seiner guten Hautpenetration und der antimykotischen Wirkung wird es zur Behandlung von Pilzerkrankungen von Haut und Nägeln (Mykosen, Dermatophytosen) verwendet. Auch gegen bestimmte Bakterien wie Corynebacterium minutissimum ist der Wirkstoff aktiv und deckt damit alle relevanten Erreger in diesem Bereich ab. Bifonazol ist eine synthetische Mischung von zwei isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Imidazole. Neben seinem breiten Wirkungsspektrum zeichnet sich Bifonazol durch eine lange Persistenz auf der Haut aus, wodurch nach sechs Stunden bereits wirksame Konzentrationen erreicht werden. Die Wirkungsweise des Bifonazol beruht auf der Hemmung des Enzyms Lanosterin-Demethylase, das für die Synthese von Ergosterol, einem wichtigen Bestandteil der Zellmembranen der Pilze, eine wichtige Rolle spielt.

↑ Eintrag zu BIFONAZOLE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 23. Oktober 2021.
↑ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. (Merck & Co., Inc.) Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 199.
↑ Eintrag zu Bifonazol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. Juni 2019.
1 2 Datenblatt Bifonazole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. März 2011 (PDF).
↑ Eintrag zu Bifonazole in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
1 2 BCC Clinical Overview – Bifonazole 1%, dated November 2011.

[CosIng-1] Eintrag zu BIFONAZOLE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 23. Oktober 2021.

[MERCK_Index-2] The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. (Merck & Co., Inc.) Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 199.

[römpp-3] Eintrag zu Bifonazol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. Juni 2019.

[Sigma-4] 1 2 Datenblatt Bifonazole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. März 2011 (PDF).

[ChemIDplus-5] Eintrag zu Bifonazole in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)

[BCC-6] 1 2 BCC Clinical Overview – Bifonazole 1%, dated November 2011.