N-Acetylneuraminsäure

Strukturformel
	N-Acetylneuraminsäure, β-Anomer
Allgemeines
Name	N-Acetylneuraminsäure
Andere Namen	(6R)-5-Acetamido-3,5-didesoxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-β-L-threo-hex-2-ulopyranosonsäure (IUPAC); 5-Acetamido-3,5-didesoxy-D-glycero-α-D-galacto-nonulosonsäure; Aceneuraminsäure (INN); Lactaminsäure; Sialinsäure; NANA; NeuNAc; Neu5Ac; ACETYLNEURAMINIC ACID (INCI); (SNFG-Symbol);
Summenformel	C11H19NO9
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-023-1
ECHA-InfoCard	100.004.568
PubChem	439197
ChemSpider	392681
Wikidata	Q310828
Eigenschaften
Molare Masse	309,27 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	184–186 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	mäßig in Wasser (50 g·l−1 bei 20 °C), löslich in Methanol, schwer löslich in Ethanol, praktisch unlöslich in Aceton
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 319
	P: 264‐280‐305+351+338‐337+313
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

N-Acetylneuraminsäure (abgekürzt NANA von englisch: N-acetylneuraminic acid; veraltet: Lactaminsäure) ist ein Vertreter der Sialinsäuren – acylierte Derivate des Aminozuckers Neuraminsäure. Sie ist die häufigste Sialinsäure und wird daher mitunter selbst als Sialinsäure bezeichnet.

↑ INN Recommended List 32. In: cdn.who.int. 9. Mai 1981; abgerufen am 6. Juni 2024.
↑ Eintrag zu ACETYLNEURAMINIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. Mai 2020.
1 2 3 Eintrag zu N-Acetylneuraminic acid bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
↑ Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 690.
1 2 Datenblatt N-Acetylneuraminic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Dezember 2022 (PDF).

[INN.L32-1] INN Recommended List 32. In: cdn.who.int. 9. Mai 1981; abgerufen am 6. Juni 2024.

[CosIng-2] Eintrag zu ACETYLNEURAMINIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. Mai 2020.

[Thermofisher-3] 1 2 3 Eintrag zu N-Acetylneuraminic acid bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.

[4] Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 690.

[Sigma-5] 1 2 Datenblatt N-Acetylneuraminic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Dezember 2022 (PDF).