N-Methyliminodiessigsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	N-Methyliminodiessigsäure
Andere Namen	N-(Carboxymethyl)-N-methylglycin; 2-[Carboxymethyl(methyl)amino]essigsäure; MIDA;
Summenformel	C5H9N2O4
Kurzbeschreibung	farbloser kristalliner Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	224-557-6
ECHA-InfoCard	100.022.326
PubChem	20441
ChemSpider	19251
Wikidata	Q55718181
Eigenschaften
Molare Masse	147,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	220 °C unter Zersetzung; 223–225 °C unter Zersetzung; 226–227 °C unter Zersetzung;
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser, schlecht löslich in Dimethylsulfoxid, in Ethanol und Diethylether praktisch unlöslich
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

N-Methyliminodiessigsäure ist ein dreizähniger Komplexbildner, der Chelatkomplexe mit Kationen mit einer Ladungszahl von mindestens +2, z. B. den „Wasserhärte-bildnern“ Ca²⁺ oder Mg²⁺ bildet. Als MIDA-Schutzgruppe in Borsäureestern, den so genannten Burke-Boronaten, spielt N-(Carboxymethyl)-N-methylglycin eine wichtige Rolle z. B. in Suzuki-Miyaura-Kupplungen.

1 2 3 I. Dailey, M.D. Burke: N-(Carboxymethyl)-N-methyl-glycine. In: e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2010, doi:10.1002/047084289X.rn01228.
1 2 3 Datenblatt Methyliminodiessigsäure, 99 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Juli 2018 (PDF).
1 2
↑ MIDA Boronates. In: Sigma-Aldrich, Chemical Synthesis. Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Juli 2018.

[e-EROS-1] 1 2 3 I. Dailey, M.D. Burke: N-(Carboxymethyl)-N-methyl-glycine. In: e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2010, doi:10.1002/047084289X.rn01228.

[Sigma-2] 1 2 3 Datenblatt Methyliminodiessigsäure, 99 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Juli 2018 (PDF).

[Eschweiler-3] 1 2

[4] MIDA Boronates. In: Sigma-Aldrich, Chemical Synthesis. Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Juli 2018.