N6,N6-Dimethyladenin

Strukturformel
Allgemeines
Name N6,N6-Dimethyladenin
Andere Namen
  • 6-Dimethylaminopurin
  • 6-DMAP
Summenformel C7H9N5
Kurzbeschreibung

weiße Kristalle

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 938-55-6
EG-Nummer 213-344-3
ECHA-InfoCard 100.012.131
PubChem 3134
ChemSpider 3022
Wikidata Q15632695
Eigenschaften
Molare Masse 163,18 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

259–262 °C

Löslichkeit

löslich in Wasser

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

N6,N6-Dimethyladenin (6-Dimethylaminopurin) ist eine heterocyclische organische Verbindung mit einem Puringrundgerüst. Es ist ein Derivat der Nukleinbase Adenin, welches an der Aminogruppe zweifach methyliert ist. Es kommt als Bestandteil des Nukleosids N6,N6-Dimethyladenosin (m62G) in der rRNA vor. Es ist auch ein Hydrolyseprodukt des Puromycins.

Weitere dimethylierte Nukleinbasen sind N2,N2-Dimethylguanin und N4,N4-Dimethylcytosin.

  1. 1 2 3 B. R. Baker, Joseph P. Joseph, Robert E. Schaub: „Puromycin. Synthetic studies. I. Synthesis of 6-dimethylaminopurine, a hydrolytic fragment“, Journal of Organic Chemistry, 1954, 19, S. 631–637 (doi:10.1021/jo01369a024).
  2. 1 2 3 Datenblatt 6-(Dimethylamino)purine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Mai 2014 (PDF).
  3. Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain, James A. McCloskey: „Summary: the modified nucleosides of RNA“, Nucleic Acids Research, 1994, 22 (12), S. 2183–2196 (doi:10.1093/nar/22.12.2183, PMC 523672 (freier Volltext), PMID 7518580).