4-Hydroxybutansäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Hydroxybutansäure
Andere Namen	γ-Hydroxybuttersäure; γ-Hydroxybutansäure; 4-Hydroxybuttersäure; HGHB steht für die freie Säure; GHB (Sammelbez. mit Salzen); γ-Hydroxybutyrat (Salz); Oxybat (Salz); Anetamin (Na-Salz); „Liquid Ecstasy“; „Liquid E“; „Liquid X“; „Liquid“; „Fantasy“; „Gamma“; „G“ (englisch ausgesprochen);
Summenformel	C4H8O3
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	691-053-4
ECHA-InfoCard	100.218.519
PubChem	10413
ChemSpider	9984
DrugBank	DB01440
Wikidata	Q207920
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N01AX11; N07XX04;
Wirkstoffklasse	Narkotikum
Eigenschaften
Molare Masse	104,11 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Schmelzpunkt	−17 °C
Siedepunkt	178–180 °C (Zersetzung)
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 302‐318‐336
	P: ?
Toxikologische Daten	4800 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

4-Hydroxybutansäure oder γ-Hydroxybuttersäure, kurz GHB (Gamma-Hydroxybuttersäure), ist eine Hydroxy-Carbonsäure, deren Salze als 4-Hydroxybutyrate oder in der Pharmazie als Oxybate bezeichnet werden. Sie zählt zu den kurzkettigen und gesättigten Fettsäuren.

GHB ist eng verwandt mit dem menschlichen Neurotransmitter GABA (Gamma-Aminobuttersäure) und zugleich selbst ein eigenständiger Neurotransmitter im Säugetierkörper. GHB wird, synthetisch hergestellt, medizinisch oder als Droge verwendet.

1 2 Eintrag zu Hydroxybuttersäuren. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.
↑ M. Sylvia Stein: Stellungnahme zur Nicht Geringen Menge von γ-Hydroxybuttersäure. In: Toxichem. Krimtech. Band 70, Nr. 2, 2003, S. 87–92. gtfch.org (PDF; 58 kB)
↑ M. R. Witkowski u. a.: GHB free acid: II. Isolation and spectroscopic characterization for forensic analysis. In: J. Forensic. Sci. Band 51, 2006, S. 330–339. PMID 16566766, doi:10.1111/j.1556-4029.2006.00074.x.
↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 4-hydroxybutyrate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 19. Juni 2018.
↑ Eintrag zu gamma-Hydroxybutyric acid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)

[Römpp-1] 1 2 Eintrag zu Hydroxybuttersäuren. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.

[2] M. Sylvia Stein: Stellungnahme zur Nicht Geringen Menge von γ-Hydroxybuttersäure. In: Toxichem. Krimtech. Band 70, Nr. 2, 2003, S. 87–92. gtfch.org (PDF; 58 kB)

[Witkowski-3] M. R. Witkowski u. a.: GHB free acid: II. Isolation and spectroscopic characterization for forensic analysis. In: J. Forensic. Sci. Band 51, 2006, S. 330–339. PMID 16566766, doi:10.1111/j.1556-4029.2006.00074.x.

[4] Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 4-hydroxybutyrate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 19. Juni 2018.

[ChemIDplus-5] Eintrag zu gamma-Hydroxybutyric acid in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)