Niclosamid

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Niclosamid
Andere Namen	5-Chlor-N-(2-chlor-4-nitrophenyl)-2-hydroxybenzamid (IUPAC);
Summenformel	C13H8Cl2N2O4
Kurzbeschreibung	gelblich weiße bis gelbliche, feine Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-056-8
ECHA-InfoCard	100.000.052
PubChem	4477
ChemSpider	4322
DrugBank	DB06803
Wikidata	Q418523
Arzneistoffangaben
ATC-Code	P02DA01
Wirkstoffklasse	Anthelminthikum
Eigenschaften
Molare Masse	327,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	230 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser, wenig löslich in Aceton, schwer löslich in Ethanol
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 400
	P: 273‐391‐501
Toxikologische Daten	2500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Niclosamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide. Es handelt sich um ein Anilid der 5-Chlorsalicylsäure mit 2-Chlor-4-nitroanilin. Der Wirkstoff wurde 1959 von Bayer als Molluskizid eingeführt und dient in Form des Salzes mit 2-Aminoethanol unter der Bezeichnung Clonitralid zur Bekämpfung der Wasserschnecken, die die Bilharziose übertragen.

Niclosamid ist gleichzeitig ein Arzneistoff, der als Mittel der Wahl bei Infektionen des Menschen mit Bandwürmern gilt. Eine Studie zeigte, dass das Aufbringen auf die Haut das Eindringen von Zerkarien in die menschliche Haut (Zerkariendermatitis) zu verhindern vermag.

1 2 Eintrag ANHYDROUS NICLOSAMIDE CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 5. Juni 2010.
1 2 3 Eintrag zu Niclosamid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Juni 2014.
1 2 Eintrag zu Niclosamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
↑ C. Wulff, S. Haeberlein, W. Haas: Cream formulations protecting against cercarial dermatitis by Trichobilharzia. In: Parasitology research. Band 101, Nummer 1, Juni 2007, S. 91–97, doi:10.1007/s00436-006-0431-5. PMID 17252275.

↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 5-Chlorsalicylsäure: CAS-Nr.: 321-14-2, EG-Nr.: 206-283-9, ECHA-InfoCard: 100.005.714, GESTIS: 25330, PubChem: 9447, ChemSpider: 9075, Wikidata: Q27225743.
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Niclosamid, Ethanolaminsalz: CAS-Nr.: 1420-04-8, EG-Nr.: 215-811-7, ECHA-InfoCard: 100.014.374, GESTIS: 12240, PubChem: 14992, ChemSpider: 14272, Wikidata: Q26841012.

[Ph._Eur.-1] 1 2 Eintrag ANHYDROUS NICLOSAMIDE CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 5. Juni 2010.

[RÖMPP-2] 1 2 3 Eintrag zu Niclosamid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Juni 2014.

[GESTIS-3] 1 2 Eintrag zu Niclosamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

[6] C. Wulff, S. Haeberlein, W. Haas: Cream formulations protecting against cercarial dermatitis by Trichobilharzia. In: Parasitology research. Band 101, Nummer 1, Juni 2007, S. 91–97, doi:10.1007/s00436-006-0431-5. PMID 17252275.

[4] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 5-Chlorsalicylsäure: CAS-Nr.: 321-14-2, EG-Nr.: 206-283-9, ECHA-InfoCard: 100.005.714, GESTIS: 25330, PubChem: 9447, ChemSpider: 9075, Wikidata: Q27225743.

[5] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Niclosamid, Ethanolaminsalz: CAS-Nr.: 1420-04-8, EG-Nr.: 215-811-7, ECHA-InfoCard: 100.014.374, GESTIS: 12240, PubChem: 14992, ChemSpider: 14272, Wikidata: Q26841012.