Norbornen

Strukturformel
Allgemeines
Name Norbornen
Andere Namen
  • Bicyclo[2.2.1]hept-2-en
  • 8,9,10-Trinor-2-bornen
Summenformel C7H10
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff mit säuerlichem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 498-66-8
EG-Nummer 207-866-0
ECHA-InfoCard 100.007.152
PubChem 10352
Wikidata Q420176
Eigenschaften
Molare Masse 94,15 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,87 g·cm−3 (20 °C)

Schmelzpunkt

44–47 °C

Siedepunkt

95–96 °C

Dampfdruck

32 hPa (65 °C)

Löslichkeit

sehr schwer in Wasser (0,13 g·l−1 bei 20 °C)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 228319411
P: 210240241280305+351+338501
Toxikologische Daten

11300 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).

Norbornen, auch Norbornylen oder Norcamphen, sind Trivialnamen für einen verbrückten, bicyclischen Kohlenwasserstoff. Bei Raumtemperatur liegt Norbornen als weißer, stechend riechender Feststoff vor. Das Molekül besteht aus einem Cyclohexen-Ring, der mit einer Methylengruppe 1,4-verbrückt ist. Die Doppelbindung führt zu einer Ringspannung und ist für die erhöhte Reaktivität des Moleküls mitverantwortlich.

Mit Wasser reagiert Norbornen in einer säurekatalysierten Reaktion zu Norborneol. Diese Reaktion ist für Chemiker von Interesse, die sich mit nichtklassischen Ionen beschäftigen.

  1. 1 2 3 4 5 Datenblatt Norbornen bei Merck, abgerufen am 16. April 2011.
  2. 1 2 3 4 Eintrag zu 2-Norbornen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2026. (JavaScript erforderlich)
  3. F. Scholz, D. Himmel, F. W. Heinemann, P. v. R. Schleyer, K. Meyer, I. Krossing: Crystal Structure Determination of the Nonclassical 2-Norbornyl Cation. In: Science. 341, 2013, S. 62–64, doi:10.1126/science.1238849.