Orlistat

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Orlistat
Andere Namen	Tetrahydrolipstatin; (2S)-2-Formylamino-4-methylpentansäure-(1S)-1-{[(3S,4S)-3-hexyl-2-oxo-4-oxetanyl]methyl}dodecylester (IUPAC); (all-S)-2-Formylamino-4-methylpentansäure-1-[(3-hexyl-2-oxo-4-oxetanyl)methyl]dodecylester; Orlistatum (Latein);
Summenformel	C29H53NO5
Kurzbeschreibung	Weißes bis fast weißes, kristallines Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	639-755-1
ECHA-InfoCard	100.167.400
PubChem	3034010
ChemSpider	2298564
DrugBank	DB01083
Wikidata	Q424163
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A08AB01
Wirkstoffklasse	Antiadipositum
Wirkmechanismus	Lipasehemmer
Eigenschaften
Molare Masse	495,73 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	43 °C
pKS-Wert	kein Wert innerhalb des physiologischen pH-Werts
Löslichkeit	Praktisch unlöslich in Wasser, gut löslich in Chloroform, sehr gut löslich in Methanol und Ethanol
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Orlistat ist ein Arzneistoff zur Behandlung von Adipositas (Fettleibigkeit), der in Kombination mit einer ärztlich überwachten Reduktionsdiät eingesetzt werden soll – ein Antiadipositum. Die Substanz verringert – ohne den Appetit zu zügeln – die Resorption von Fett und damit die Energieaufnahme (siehe: Physiologischer Brennwert) aus dem Darm, indem fettzerlegende Enzyme gehemmt werden. Sie wird so gut wie nicht resorbiert. Die bisherigen Daten zeigen, dass für einen Teil der Patienten eine Reduktion des Körpergewichts um bis zu zehn Prozent möglich ist. Somit soll Orlistat auch nicht weiter eingenommen werden, wenn der Patient nach zwölf Wochen Einnahmedauer nicht fünf Prozent seines Ausgangsgewichts verloren hat.

Orlistat wird halbsynthetisch aus dem aus Streptomyces toxytricini isolierten Lipstatin hergestellt.

1 2 3 FDA Label Xenical. (PDF; 320 kB) fda.gov
↑ Eintrag zu Orlistat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
1 2 Datenblatt Orlistat, ≥98%, solid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Februar 2013 (PDF).
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[FDA_Label-1] 1 2 3 FDA Label Xenical. (PDF; 320 kB) fda.gov

[2] Eintrag zu Orlistat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.

[sigma-3] 1 2 Datenblatt Orlistat, ≥98%, solid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Februar 2013 (PDF).

[FI-4] ↑