g-Strophanthin

Strukturformel
Allgemeines
Name	g-Strophanthin
Andere Namen	Ouabain; Ouabagenin-L-rhamnosid; (1β,3β,5β,11α)-3-(6-Desoxy-α-L-mannopyranosyloxy)-1,5,11,14,19-pentahydroxycard-20(22)-enolid; 3β-(α-L-Rhamnopyranosyloxy)-1β,5,11α,14,19-pentahydroxy-5β,14β-card-20(22)-enolid;
Summenformel	C29H44O12
Kurzbeschreibung	farblose, glänzende Kristalle mit bitterem Geschmack
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	211-139-3
ECHA-InfoCard	100.010.128
PubChem	439501
ChemSpider	388599
DrugBank	DB01092
Wikidata	Q285911
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C01AC01
Wirkstoffklasse	Herzglykoside, Cardenolide
Wirkmechanismus	Hemmung bzw. Aktivierung der Na+/K+-ATPase
Eigenschaften
Molare Masse	584,65 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	190 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	10 g·l−1 in Wasser bei 20 °C
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 331‐301‐373
	P: 260‐261‐301+310‐304+340‐330‐311
Toxikologische Daten	5 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

g-Strophanthin (kurz Strophanthin, von altgriechisch στροφή strophḗ „Wendung, Schlängelung“, und ἄνθος ánthos, „Blüte, Blume“, bezogen sich auf die lang ausgezogenen, gedrehten Spitzen der Blütenblätter bestimmter Strophanthusarten), auch Ouabain, ist ein Cardenolid-Glykosid, das als Herzglykosid früher zur Behandlung von Herzkrankheiten mit Herzschwäche eingesetzt wurde. Das Aglycon ist g-Strophanthidin (Ouabagenin). Strophanthin wirkt auf Rezeptoren am Enzym Na⁺/K⁺-ATPase (Natrium-Kalium-Pumpe) und kann in höheren Dosen tödlich wirken. In Teilen Afrikas wurde es deshalb als Pfeilgift eingesetzt.

1 2 Hermann Ammon (Hrsg.): Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch. 8. Auflage, de Gruyter, Berlin 2004, ISBN 3-11-015792-6.
1 2 Eintrag zu Ouabain in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)
↑ Eintrag zu 3-(6-deoxy-α-L-mannopyranosyloxy)-1,5,11a,14,19-pentahydroxycard-20(22)-enolide in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Eintrag zu CAS-Nr. 630-60-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
↑ Serva: Sicherheitsdatenblatt gemäß 1907/2006/EG, Artikel 31 vom 19. Dezember 2011. (PDF; 133 kB).
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↑ Pfeilgift, in Deutsches Kolonial-Lexikon (1920), Band III, S. 49 (Memento vom 6. Juni 2015 im Internet Archive)

[Hunnius-1] 1 2 Hermann Ammon (Hrsg.): Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch. 8. Auflage, de Gruyter, Berlin 2004, ISBN 3-11-015792-6.

[ChemIDplus-2] 1 2 Eintrag zu Ouabain in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar • Bitte Vorlage:ChemID durch die evtl. dort oder dort angegebene Primärquelle(n) ersetzen)

[CLP_100.010.128-3] Eintrag zu 3-(6-deoxy-α-L-mannopyranosyloxy)-1,5,11a,14,19-pentahydroxycard-20(22)-enolide in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[GESTIS-4] Eintrag zu CAS-Nr. 630-60-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)

[Serva-5] Serva: Sicherheitsdatenblatt gemäß 1907/2006/EG, Artikel 31 vom 19. Dezember 2011. (PDF; 133 kB).

[vdW-6] ↑

[NVL-7] ↑

[dkl-8] Pfeilgift, in Deutsches Kolonial-Lexikon (1920), Band III, S. 49 (Memento vom 6. Juni 2015 im Internet Archive)